2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙酸 | 61560-95-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙酸
• 中文别名: α-氧代-3-三氟甲基苯基乙酸
• 英文名称: 3-trifluoromethylphenylglyoxylic acid
• 英文别名: 3-trifluoromethylbenzoylformic acid；2-oxo-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid；3-trifluoromethylbenzoylcarboxylic acid；Oxo-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acetic acid；2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 61560-95-0
• 化学式: C₉H₅F₃O₃
• 分子量: 218.132
• InChiKey: APJFBBHXNCTOGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.0 °C
• 沸点：
  273.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙酸 在 双氧水 、 4-羟乙基哌嗪乙磺酸 作用下， 生成 3-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR IMAGING
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS UTILISABLES EN IMAGERIE

  摘要：

  公开号：

  WO2012027274A3
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-氧代-2-[3-(三氟甲基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化能够使用高价碘（III）试剂进行脱羧环化：获得2,5-二取代的1,3,4-Oxadiazoles

  摘要：

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03663

文献信息

• Cationic Ir/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Direct Hydroarylation of α-Ketoamides
  作者：Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201400147

  日期：2014.3.3

  Asymmetric intramolecular direct hydroarylation of α‐ketoamides gives various types of optically active 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in high yields with complete regioselectivity and high enantioselectivities (84–98 % ee). This is realized by the use of the cationic iridium complex [Ir(cod)2](BArF4) and the chiral O‐linked bidentate phosphoramidite (R,R)‐Me‐BIPAM.

  α-酮酰胺的不对称分子内直接氢芳基化反应可高产率获得各种类型的旋光3-取代3-羟基2-羟吲哚，具有完全的区域选择性和高对映选择性（84–98％ee）。这是通过使用阳离子铱络合物[Ir（cod）2 ]（BAr F 4）和手性O联双齿亚磷酰胺（R，R）-Me-BIPAM来实现的。
• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• Visible-Light-Induced Radical Acylation of Imines with α-Ketoacids Enabled by Electron-Donor–Acceptor Complexes
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01169

  日期：2019.5.17

  radical acylation of imines with α-ketoacids has been achieved, enabled by an electron-donor–acceptor (EDA) complex. This EDA complex-mediated process eradicates the use of a photocatalyst. Visible light is used as the sole promoter for this reaction, and CO2 is the only side product. Substrates with amide, cyanide, ester, ether, halides, and heterocycles were compatible. This radical acylation allows

  通过电子给体-受体（EDA）配合物，实现了可见光诱导的亚胺与α-酮酸的自由基酰化反应。该EDA络合物介导的过程消除了光催化剂的使用。可见光被用作该反应的唯一促进剂，而CO 2是唯一的副产物。具有酰胺，氰化物，酯，醚，卤化物和杂环的底物是相容的。这种自由基酰化作用可以高达90％的分离产率获得结构多样的α-氨基酮（32个实例）。
• Photoredox Functionalization of 3-Halogenchromones, 3-Formylchromones, and Chromone-3-carboxylic Acids: Routes to 3-Acylchromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00537

  日期：2020.6.5

  describes a set of new and efficient synthetic routes toward 3-acyl-substituted chromones ranging from readily available chromone precursors, namely 3-halogenchromones, 3-formylchromones, and chromone-3-carboxylic acids by means of visible-light photoredox catalysis. The operationally simple protocols transform a wide variety of chromone derivatives into challenging 3-acyl-substituted chromones in excellent

  这项工作描述了一系列新的，有效的合成路线，这些路线是通过可见光光氧化还原催化，从容易获得的色酮前体（即3-卤素色酮，3-甲酰基色酮和色酮3-羧酸）到3-酰基取代的色酮。操作简单的方案以优异的产率将多种色酮衍生物转化为具有挑战性的3-酰基取代的色酮。这项研究还旨在通过使用反应效率和起始原料的一般利用率作为关键评估标准来比较开发的方法。还证明了所有开发的方法在克级制备标题色酮的应用。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of α- Oxocarboxylic Acids with C(<i>sp</i>²)H of 2-Aryloxypyridines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Zaihong Wu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300078

  日期：2013.5.17

  An efficient palladium‐catalyzed decarboxylative ortho‐acylation of 2‐aryloxypyridines with α‐oxocarboxylic acids is described. In this new transformation, the aromatic C(sp2)H bond was successfully acylated to give diverse aromatic ketones regioselectively in moderate to good yields. The pyridine group can be removed easily after the acylation to give the corresponding 2‐hydroxy aromatic ketones

  描述了2-芳氧基吡啶与α-氧代羧酸的高效钯催化的脱羧邻位酰化反应。在这个新的转化过程中，芳香族C（sp 2）H键成功地被酰化，以中度到良好的产率区域选择性地产生了多种芳香族酮。酰化后可轻松除去吡啶基团，得到相应的2-羟基芳族酮。

表征谱图