2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯 | 75611-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯
• 英文名称: Pyran-2-one-6-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-chlorocarbonyl-2-pyron；6-oxo-6H-pyran-2-carbonyl chloride；6-pyronecarbonyl chloride；2-pyrone-6-carbonyl chloride；2-Oxo-2H-pyran-6-carbonyl chloride；6-oxopyran-2-carbonyl chloride
• CAS: 75611-67-5
• 化学式: C₆H₃ClO₃
• 分子量: 158.541
• InChiKey: OCPFIIMBPCKJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以10%的产率得到6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The queen recognition pheromone of , preparation of (-6-(1-pentenyl)-2H-pyran-2-one.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81798-0
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-hex-2-enedioic acid diethyl ester 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氧代-2H-吡喃-6-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-Pyrones. IX. 2-Pyrone-6-carboxylic Acid and its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01636a061

文献信息

• Imide intermediates for the preparation of analgesic and/or antagonist
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04751306A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  Imide intermediates for the preparation of analgesic and/or antagonist octahydrobenzofuro[3,2-e]-isoquinolines and octahydro-4a,7-ethano- and ethenobenzofuro[3,2-e]isoquinolines and processes for their preparation are provided. These imides have a formula selected from the group consisting of: ##STR1##

  提供用于制备镇痛剂和/或拮抗剂八氢苯并噻吩[3,2-e]-异喹啉和八氢-4a,7-乙基-和乙烯基苯并噻吩[3,2-e]异喹啉的亚胺中间体及其制备方法。这些亚胺的化学式选自以下组合：##STR1##
• Intramolecular “Diene-Regenerable” Diels–Alder Reaction of 2-Pyrone-6-carboxamides. Preparation and Reaction of Fused 1,3-Cyclohexadiene Systems
  作者：Michihiko Noguchi、Shinji Kakimoto、Hisao Kawakami、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1355

  日期：1986.5

  4-dihydro-1-oxoisoindolines. 3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone and 2,3,4,5,5a,6-hexahydro-1H-2-benzazepin-1-one derivatives are obtained similarly from the corresponding amides. These fused 1,3-cyclohexadiene systems reveal to be versatile synthetic intermediates for polycyclic compounds by cycloaddition reaction and for benzo-fused heterocycles by dehydrogenation. The stereochemistries in the successive

  由 2-pyrone-6-carbonyl chloride 和取代的烯丙胺制备的 2-pyrone-6-carboxamides 自发发生分子内 Diels-Alder 反应，得到 3a,4,5,7a-tetrahydro-1-oxoisoindoline-5,7a -碳内酯，通过脱羧作用再生二烯部分，得到 3a,4-dihydro-1-oxoisoindolines。3a,4,4a,5-Tetrahydro-1(2H)-isoquinolone 和 2,3,4,5,5a,6-六氢-1H-2-benzazepin-1-one 衍生物类似地从相应的酰胺中获得。这些稠合的 1,3- 环己二烯系统显示出是多环化合物通过环加成反应和苯并稠合杂环通过脱氢合成的通用中间体。还讨论了连续环加成反应中的立体化学。
• Lewis Base Directed Cycloaddition Reactions of 2-Pyrones and Alkynylaluminum Reagents
  作者：Damien F. Crépin、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol401952k

  日期：2013.8.16

  In situ generated alkynylaluminum reagents have been utilized in a [4 + 2] cycloaddition with 2-pyrones bearing a Lewis basic donor. The reactions proceed at or below room temperature and with complete regiocontrol. This one-pot method affords diversely substituted aromatic compounds under very mild conditions.

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。
• Concise approach to the aromatic yohimboid and protoberberine alkaloids via intramolecular Diels-Alder reactions
  作者：Stephen F. Martin、Leo S. Geraci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82439-9

  日期：——

  The aromatic yohimboid indole alkaloid oxogambirtannine (9) was synthesized in high yield via the intramolecular [4 + 2] cycloaddition/dehydrogenation of the substituted β-carboline 13, which was readily accessed by the reaction of 10 with the acid chloride 11 in the presence of the diene 12. In a similar manner the prototypical protoberberine skeleton 20 was rapidly constructed upon cyclization of

  通过取代的β-咔啉13的分子内[4 + 2]环加成/脱氢反应，高收率合成了芳香族育亨宾吲哚生物碱oxambiambirtannine（9），在存在的情况下10与酰基氯11的反应很容易获得。二烯12。以类似的方式，在取代异喹啉17环化后，快速构建原型小ber碱骨架20。
• 1,2-Addition of Allyl and 2-Oxo-2<i>H</i>-pyran-6-ylcarbonyl Groups to Cyclic C=N Double Bonds by Means of Organotin Reagent for Alkaloids Synthesis; A Facile Synthesis of 8-Oxoprotoberberine and Norketoyobirine (Demethoxycarbonyloxogambirtannine)
  作者：Ryohei Yamaguchi、Atsuo Otsuji、Kiitiro Utimoto、Sinpei Kozima

  DOI：10.1246/bcsj.65.298

  日期：1992.1

  system can be effectively accomplished by reaction of allyltributyltin with 3,4-dihydroisoquinoline activated by 2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl chloride. Allyltributyltin reacts similarly with 3,4-dihydro-β-carboline activated by 2-oxo-2H-pyran-6-ylcarbonyl chloride to gave the corresponding 1,2-adduct. Intramolecular Diels–Alder reactions of the 1,2-adducts followed by DDQ oxidations afford 8-oxoprotoberberine

  通过烯丙基三丁基锡与 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基活化的 3,4-二氢异喹啉反应，可以有效地将烯丙基和 2-氧-2H-吡喃-6-基羰基引入异喹啉体系中氯化物。烯丙基三丁基锡与由 2-氧代-2H-吡喃-6-基羰基氯活化的 3,4-二氢-β-咔啉类似地反应，得到相应的 1,2-加合物。1,2-加合物的分子内 Diels-Alder 反应，然后是 DDQ 氧化，得到 8-氧代原小檗碱和去甲酮比林。