2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 | 672-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2H-吡喃-2-酮-6-羧酸
• 英文名称: 2-oxo-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2H-pyran-2-one-6-carboxylic acid；2-pyranone-6-carboxylic acid；2-pyrone-6-carboxylic acid；6-hydroxycarbonyl-2-pyron；pyrone-6-carboxylic acid；6-oxo-6H-pyran-2-carboxylic acid；6-oxopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 672-67-3
• 化学式: C₆H₄O₄
• mdl: MFCD00177095
• 分子量: 140.095
• InChiKey: AUZCNXBFVCKKHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮-6-羧酸 在 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(chloromethyl)-6-(trifluoromethyl)-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  作为α-胰凝乳蛋白酶灭活剂的6-取代2-吡喃酮的结构活性研究。

  摘要：

  合成了一系列2-吡喃酮，在6-位带有卤素或吸电子基团，在3、4和5位带有烷基，芳基或芳烷基，以研究它们与胰凝乳蛋白酶的结合和灭活。2-吡喃酮的结合和失活都对3、4、5和6位上的取代敏感。结合在3位上的烷基取代基最弱，而在苯基取代上最好，而苄基或类似苄基的取代介于两者之间。6-取代的吡喃酮的结合顺序是Cl大于Br，H大于CF3。带有4-苯基或3-（2-萘基甲基）取代基的6-氯-2-吡喃酮可快速灭活胰凝乳蛋白酶，而具有3-苄基或3-（1-萘甲基）取代基的化合物则失活较慢，而具有3-苯基或3-烷基取代基的化合物则无失活。只有6-卤代吡喃酮表现出失活作用，其中氯取代的吡喃酮的作用要快于溴取代的那些。

  DOI：

  10.1021/jm00157a007
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-hydroxy-2,4-hexadien-1,6-dioate 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到2H-吡喃-2-酮-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-OT 的设计合成类似物专用于非天然基材

  摘要：

  4-草酰巴豆酸互变异构酶 (4-OT) 的底物特异性的特征在于酶上带正电荷的精氨酸 (Arg) 侧链与双阴离子底物 4-草酰巴豆酸酯之间的静电相互作用。为了与单阴离子底物类似物产生特定的氢键相互作用，我们通过用等排瓜氨酸 (Cit) 残基替换精氨酸侧链将尿素官能团引入活性位点。这种设计基于瓜氨酸的尿素功能与底物的不带电荷的酰胺功能之间的互补性，而不是野生型酶和天然底物之间的胍-羧酸盐静电相互作用。确实，合成的 (Arg39Cit)4-OT 类似物催化了非天然单酰胺-单酸底物的互变异构化，而它对天然二酸底物的催化作用较差。发现 (Arg39Cit)4-OT 对单酰胺-单酸底物的特异性相对于二酸底物的特异性比野生型酶对非天然底物互变异构化的特异性高 740 倍。自然的。静电相互作用在单酰胺-单酸底物互变异构化中的作用用该酶的其他几种 Arg 到 Cit 类似物进行了详细探测。这项研究表明，对酶

  DOI：

  10.1021/ja050110b

文献信息

• COSMETIC OR DERMATOLOGICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYMER BEARING JUNCTION GROUPS, AND COSMETIC TREATMENT PROCESS
  申请人：Chodorowski-Kimmes Sandrine

  公开号：US20100239509A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present patent application relates to a cosmetic or dermatological composition comprising, in a cosmetically or dermatologically acceptable medium, a polymer comprising: (a) a polymer backbone that may be obtained by reaction: of a polyol comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of a monocarboxylic acid containing 6 to 32 carbon atoms; of a polycarboxylic acid comprising at least two carboxylic groups COOH, and/or of a cyclic anhydride such as a polycarboxylic acid and/or of a lactone comprising at least one carboxylic group COOH; and (b) at least one junction group linked to the said polymer backbone and capable of establishing H bonds with one or more partner junction groups, each pairing of a junction group involving at least three H (hydrogen) bonds. The patent application also concerns a cosmetic treatment process using the said composition.

  本专利申请涉及一种化妆品或皮肤科学组合物，包括在化妆品或皮肤科学上可接受的介质中，包含以下聚合物的组合物：(a) 由以下反应得到的聚合物骨架：含有3至6个羟基的多元醇；含有6至32个碳原子的一元羧酸；至少含有两个羧基COOH的多元羧酸，和/或类似多元羧酸的环酐和/或至少含有一个羧基COOH的内酯；以及(b) 至少一个连接到所述聚合物骨架的连接基团，并能够与一个或多个配对连接基团建立H键，每个连接基团的配对涉及至少三个H（氢）键。该专利申请还涉及使用所述组合物的化妆品处理过程。
• COMPOSITION COMPRISING A POLYCONDENSATE, METHOD OF TREATMENT, POLYCONDENSATE, AND METHOD OF PREPARATION
  申请人：GIUSTINIANI Pascal

  公开号：US20090028807A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application relates to a cosmetic or pharmaceutical, in particular lipstick, composition comprising a polycondensate The application also relates to a method of cosmetic treatment using the composition, the polycondensate thus defined and a method of preparing the polycondensate.

  本申请涉及一种化妆品或药用品，特别是口红，包括聚缩酸酯的组合物。该申请还涉及一种使用该组合物进行化妆处理的方法，所述聚缩酸酯的定义以及一种制备聚缩酸酯的方法。
• COSMETIC OR PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING A POLYCONDENSATE, THE SAID POLYCONDENSATE AND METHOD OF COSMETIC TREATMENT
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20100272660A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application relates to a cosmetic or pharmaceutical composition comprising a polycondensate capable of being obtained by the reaction of the following monomers alone: of 10 to 30% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more polyols comprising 3 to 6 hydroxyl groups; of 30 to 80% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more linear, branched and/or cyclic, saturated or unsaturated, non-aromatic monocarboxylic acids comprising 6 to 32 carbon atoms; of 1 to 40% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more polycarboxylic acids and/or cyclic anhydrides of such a polycarboxylic acid and/or lactones comprising at least one COOH group; and optionally of 0.1 to 15% by weight, relative to the total weight of the polycondensate, of one or more silicones having a hydroxyl and/or carboxyl functional group. The application also relates to a method of cosmetic treatment using the said composition, and the polycondensate thus defined.

  本申请涉及一种化妆品或药用组合物，包括由以下单体反应而得的聚缩酸酯：相对于聚缩酸酯的总重量，占10至30%的一种或多种含有3至6个羟基的多元醇；占30至80%的一种或多种线性、支链和/或环状、饱和或不饱和、非芳香族的单羧酸，含有6至32个碳原子；占聚缩酸酯总重量的1至40%的一种或多种多羧酸和/或多羧酸的环状酐和/或含有至少一个COOH基团的内酯；以及可选地占聚缩酸酯总重量的0.1至15%的一种或多种硅氧烷，具有羟基和/或羧基官能团。该申请还涉及使用所述组合物进行化妆处理的方法，以及如此定义的聚缩酸酯。
• Ruthenium-Catalyzed Dimerization of Propiolates: A Simple Route to α-Pyrones
  作者：Rajendran Manikandan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/ol4035929

  日期：2014.2.7

  A ruthenium-catalyzed regioselective intermolecular multistep homo- and heterodimerization of substituted propiolates providing α-pyrone-5-carboxylates and α-pyrone-6-carboxylates is described. The synthetic utilities of α-pyrone derivatives are shown. The proposed mechanism is strongly supported by experimental evidence.

  描述了钌催化的区域选择性分子间多步均聚和异二聚化，提供了α-吡喃酮5-羧酸盐和α-吡喃酮-6-羧酸盐。显示了α-吡喃酮衍生物的合成效用。所提出的机制得到实验证据的有力支持。
• Lewis Base Directed Cycloaddition Reactions of 2-Pyrones and Alkynylaluminum Reagents
  作者：Damien F. Crépin、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol401952k

  日期：2013.8.16

  In situ generated alkynylaluminum reagents have been utilized in a [4 + 2] cycloaddition with 2-pyrones bearing a Lewis basic donor. The reactions proceed at or below room temperature and with complete regiocontrol. This one-pot method affords diversely substituted aromatic compounds under very mild conditions.

  原位生成的炔基铝试剂已用于与带有路易斯碱性供体的 2-吡喃酮进行 [4 + 2] 环加成反应。反应在室温或低于室温下进行，并具有完全的区域控制。这种一锅法可在非常温和的条件下提供多种取代的芳香族化合物。

表征谱图