2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 | 23090-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯
• 英文名称: 2-oxo-2H-pyran-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2H-pyran-2-one-5-carbonyl chloride；2-Oxo-2H-pyran-5-carbonylchlorid；Cumalinsaeurechlorid；coumaloyl chloride；coumalyl chloride；coumalic acid chloride；6-oxopyran-3-carbonyl chloride
• CAS: 23090-18-8
• 化学式: C₆H₃ClO₃
• mdl: MFCD08235241
• 分子量: 158.541
• InChiKey: SFSCMSZFSVPPOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯 在 磺酰胺 作用下， 以51%的产率得到2-氧代-2H-吡喃-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成von einigen 2 H -Pyran-2-on-Derivaten

  摘要：

  某些2 H -Pyran-2-one衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730414
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2-氧代-2H-吡喃-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  3,4-二烷氧基呋喃和香豆酸烷基酯的化学选择性环加成。在温和的热处理过程中两个非苯环芳环的芳香性的新损失

  摘要：

  烷基香豆酸酯 1 可以在环加成中充当二烯或亲二烯体，这取决于它们的反应伙伴。它们经常与简单取代的丁二烯 2 一起用作亲二烯体，得到良好的 Diels-Alder 加合物 3 的产率，涉及作为亲二烯体的吡喃酮的 5,6-双键，这是单端孢菌素合成的有用方法 3 然而，具有高电子-富烯烃，例如乙烯酮缩醛 4，它们在 [4 + 21 环加成反应中作为二烯反应，得到良好的双环内酯 5.4

  DOI：

  10.1021/ja00281a062

文献信息

• Über den Einfluss der p<i>K</i> a*-Werte von Anilinen auf die Bildung und Folgereaktionen von substituierten Butadienen aus Cumalinsäure-methylester
  作者：Vratislav Kvita、Hanspeter Sauter、Grete Rihs

  DOI：10.1002/hlca.19850680608

  日期：1985.9.25

  The Influence of Aniline pK Values on the Formation and Reactivity of Substituted Butadienes from Methyl Coumalate

  苯胺p K值对香豆酸甲酯取代丁二烯的形成和反应性的影响
• Eine neue totalsynthese von (±)deplanchein
  作者：Peter Rosenmund、Michael Casutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81766-9

  日期：1983.1

  The key step in this synthesis, basing on the toluene-tricarbonylchrome promoted 1.4-H2 addition on the diene 7, proceeds with nearly 100 per cent yield and full stereoselectivity.

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。
• Oxidative Carbonylation of Methanol to Dimethyl Carbonate by Chlorine-Free Homogeneous and Immobilized 2,2'-Bipyrimidine Modified Copper Catalyst
  作者：Szilárd Csihony、László T. Mika、Gábor Vlád、Katalin Barta、Christian P. Mehnert、István T. Horváth

  DOI：10.1135/cccc20071094

  日期：——

  A chlorine-free catalyst, prepared in situ from Cu(II) acetate and 2,2'-bipyrimidine, can be used for the oxidative carbonylation of methanol to dimethyl carbonate. In situ high pressure IR and NMR spectroscopic studies suggest the formation of [Cu(2,2'-bipyrimidine)(CO)- (OMe)] as one of the key intermediates. The catalytic performance of the 2,2'-bipyrimidine-modified Cu-catalyst is similar to the CuCl-based system. The chlorine free catalyst can be immobilized by using the copolymer of 5-vinyl-2,2'-bipyrimidine and styrene.

  一种无氯催化剂，由Cu(II)乙酸盐和2,2'-联吡啶原位制备而成，可用于将甲醇氧化羰基化为碳酸二甲酯。原位高压红外和核磁共振光谱研究表明[Cu(2,2'-联吡啶)(CO)-(OMe)]的形成是关键中间体之一。2,2'-联吡啶修饰的Cu催化剂的催化性能与CuCl基系统类似。这种无氯催化剂可以通过使用5-乙烯基-2,2'-联吡啶和苯乙烯的共聚物进行固定化。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 3-CYANO-1-NAPHTOIQUE ET DE CERTAINS COMPOSES ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000792A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is related to a process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof of formula (1), the intermediate 1-halo-3-cyano naphthalene and some analogues thereof used in this process and a process for the preparation of said intermediate.

  本发明涉及制备3-氰基-1-萘甲酸及其类似物（式（1））的过程，以及用于该过程的中间体1-卤代-3-氰基萘和其类似物，以及制备所述中间体的过程。
• A New Route for Manufacture of 3-Cyano-1-naphthalenecarboxylic Acid
  作者：I. W. Ashworth、M. C. Bowden、B. Dembofsky、D. Levin、W. Moss、E. Robinson、N. Szczur、J. Virica

  DOI：10.1021/op025571l

  日期：2003.1.1

  developed by establishing the 1,3-substitution on the carbon atoms destined for only one-half of the naphthalene 2-ring system, via 3-bromocoumalate, and then building up the rest of the naphthalene ring system by Diels−Alder addition of 3-bromocoumalate to in situ-generated benzyne. The resulting 4-bromo-2-naphthoate was converted to the required cyanoacid by transformation of ester to nitrile followed

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

表征谱图