5-benzyloxy-4-oxo-pentanoic acid methyl ester | 167645-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-oxo-5-phenylmethoxypentanoate；methyl 4-oxo-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 167645-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CIJBPBMQMZOGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 三氟甲磺酸 、 sodium formate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-4-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、K. Rapp

  DOI：10.1055/s-1995-3897

  日期：1995.3

  The photooxygenation of 5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) or derivatives 1b-g yields 4-hydroxy-Δ 2-butenolides 2 which are the precursors of butenolides 3 or α,β-unsaturated γ-oxo esters 5. The selective reduction of olides 2 or oxo esters 5 with zinc in acetic acid under sonication leads to γ-oxo acids 4 or γ-oxo esters 6. The photooxygenation of amino derivative 1d, followed by selective reduction of corresponding lactone 2d, gives 5-aminolevulinic acid hydrochloride (7) (ALA) after hydrolysis.

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。
• Asymmetric Strecker reaction of γ-keto acids. Facile entry to α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids
  作者：Guozhi Tang、Hongqi Tian、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.100

  日期：2004.11

  The Strecker reaction of γ-keto acid derived sodium salts with (S)-phenylglycinol followed by treatment of the resultant α-amino nitriles with methanolic HCl and heating at 200 °C give bicyclic lactones 11 and 12. Hydrolysis and subsequent debenzylation of 11 and their alkylation products 17 furnish α-substituted and α,γ-disubstituted glutamic acids.

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。