5-(benzyloxy)-4-oxopentanoic acid | 167645-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-benzyloxy-4-oxo-pentanoic acid；4-oxo-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 167645-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PZYXGVGHNYHHRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5-116.5 °C
• 沸点：
  414.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-4-oxopentanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (2R)-2-amino-2-(hydroxymethyl)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(benzyloxy)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-酮酸的不对称Strecker反应。容易进入α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸

  摘要：

  γ-酮酸衍生的钠盐与（S）-苯基甘醇的Strecker反应，然后用HCl甲醇处理所得的α-氨基腈，并在200°C加热，得到双环内酯11和12。11及其烷基化产物17的水解和随后的脱苄基作用提供了α-取代的和α，γ-二取代的谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.100

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp3)–H Activation of N,O-Ketals towards a Method for the β-Functionalization of Ketones
  作者：Danny Ho、Jonas Calleja、Matthew Gaunt

  DOI：10.1055/s-0037-1611664

  日期：2019.3

  formal β-functionalization of aliphatic ketones via a palladium-catalyzed sp3 C–H activation pathway is reported. An N,O-ketal directs an aliphatic C–H carbonylation to form γ-lactams which upon hydrolysis generate γ-keto carboxylic acids. This C–C bond-forming reaction is tolerant of a range of functional groups, enabling the synthesis of a range of synthetically important building blocks. Furthermore,

  报道了一种通过钯催化的 sp3 C-H 活化途径对脂肪族酮进行形式 β 功能化的方法。N,O-缩酮引导脂肪族 C-H 羰基化形成 γ-内酰胺，水解后生成 γ-酮羧酸。这种 C-C 键形成反应可以耐受一系列官能团，从而能够合成一系列具有重要合成意义的构件。此外，这种转变背后的概念也使相关的 C-H 烯基化过程发展为高度官能化的杂环。
• Asymmetric routes to azasugars from chiral bicyclic lactams. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-lyxitol; L-deoxymannojirimycin; rhammo-1-deoxynojirimycin and 1-deoxy-6-epicastanospermine
  作者：A.I Meyers、Charles J Andres、James E Resek、Charlotte C Woodall、Maureen A McLaughlin、Peter H Lee、David A Price

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00454-8

  日期：1999.7

  By employing the appropriate chiral bicyclic lactams, the asymmetric total synthesis of four enantiopure azasugars mentioned in the title were successfully achieved. A series of diastereoselective oxidations () followed by diastereoselective reductions (BH3, 9-BBN) gave good yields of the trisubstituted (16) and tetrasubstituted (2,3,4) pyrrolidine and piperidines respectively.

  通过使用合适的手性双环内酰胺，成功实现了标题中提到的四种对映纯氮杂糖的不对称全合成。一系列非对映选择性氧化（的），接着加入非对映选择性的减少（BH 3，9-BBN），得到三取代（的良好产率16）和四取代的（2,3,4）吡咯烷和哌啶分别。
• Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride
  作者：L. Cottier、G. Descotes、L. Eymard、K. Rapp

  DOI：10.1055/s-1995-3897

  日期：1995.3

  The photooxygenation of 5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) or derivatives 1b-g yields 4-hydroxy-Δ 2-butenolides 2 which are the precursors of butenolides 3 or α,β-unsaturated γ-oxo esters 5. The selective reduction of olides 2 or oxo esters 5 with zinc in acetic acid under sonication leads to γ-oxo acids 4 or γ-oxo esters 6. The photooxygenation of amino derivative 1d, followed by selective reduction of corresponding lactone 2d, gives 5-aminolevulinic acid hydrochloride (7) (ALA) after hydrolysis.

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。
• Asymmetric synthesis of 2-alkyl-substituted 2-hydroxyglutaric acid γ-lactones
  作者：Anne Paju、Marit Laos、Artur Jõgi、Malle Päri、Raissa Jäälaid、Tõnis Pehk、Tõnis Kanger、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.013

  日期：2006.6

  3-Alkyl-1,2-cyclopentanediones 1 are transformed into 2-alkyl-2-hydroxyglutaric acid gamma-lactones 3 in up to 83% isolated yields and up to 96% ee, affording a simple access to many bioactive compounds, including diacylglycerol lactones (DAG-lactones). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Rapid and Efficient Approach to Chiral, Nonracemic Aza Sugars from Nonsugars. A Formal Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-lyxitol
  作者：A. I. Meyers、C. J. Andres、James E. Resek、Maureen A. McLaughlin、Charlotte C. Woodall、P. H. Lee

  DOI：10.1021/jo960129k

  日期：1996.1.1