2-氧代-3-苯基-1H-喹啉-4-羧酸 | 62569-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氧代-3-苯基-1H-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 3-phenyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxy acid
• 英文别名: 2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid；2-Oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic acid；2-oxo-3-phenyl-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 62569-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: BRMBNLSSFPEYML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C
• 沸点：
  459.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基-1H-喹啉-4-羧酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到6-chloro-11H-indeno[1,2-c]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物的合成及抗增殖评价。

  摘要：

  尽管喹啉环存在于多种生物活性化合物中，并经常与各种杂环缩合，但茚并喹啉骨架的合成和生物学评估仅受到非常有限的关注。我们在这里报告某些茚并[1,2-c]喹啉衍生物对六种癌细胞系的生长的合成和抗增殖评估，这些癌细胞系包括人宫颈上皮样癌（HeLa），口腔鳞状细胞癌（SAS），肝细胞癌（SKHep） ，人胃腺癌（AGS），前列腺癌（PC-3）和非小细胞肺癌（A549）。结果表明，9-甲氧基-6-（哌嗪-1-基）-11H-茚并[1,2-c]喹啉-11（17b）比其C（6）-氨基衍生物17a更具活性， C（6）-吗啉和C（6）-哌啶异构体，分别为17c和17d。用NH（2）OH处理17b得到其羟基亚氨基衍生物20，其比羰基前体17b更具活性。通过进一步衍生化20获得更有效的试剂。因此，抗增殖活性以氨基烷氧基亚氨基22a-d>羟基亚氨基20>烷氧基亚氨基21、22e>羰基17b的顺序降低。AGS和A54

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.12.028
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 2-氧代-3-苯基-1H-喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the N-oxides of .PI.-deficient N-heteroaromatics. XXXIV. A novel synthesis of substituted indoles by photochemical ring contraction of 3,1-benzoxazepines.

  摘要：

  报道了一种在非质子溶剂中，5-未取代的3,1-苯并噁嗪和其5-卤素或羧基衍生物发生的新型光化学环收缩反应，生成3-甲酰基吲哚。这种环收缩反应成功扩展到5-位具有烷氧羰基功能的噁嗪，生成3-位具有该功能的吲哚。尽管大多数噁嗪仅在254 nm波长下发生环收缩反应，5-羧基衍生物或其酯甚至在≥ 300 nm波长下也能生成环收缩产物。通过在4-甲基-2-苯基-3,1-苯并噁嗪-5-羧酸甲酯的光解过程中分离出甲基3-乙酰基-2-苯基-3H-吲哚-3-羧酸酯，证明了这些光化学环收缩反应中3H-吲哚的中间体性质。发现进一步的辐照使这种3H-吲哚生成甲基6-和4-乙酰基-2-苯基-吲哚-3-羧酸酯。根据甲基1-乙酰基-2-苯基吲哚-3-羧酸酯的光化学乙酰迁移结果，讨论了这种乙酰迁移的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1157

文献信息

• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• Stereoarrayed 2,3-Disubstituted 1-Indanols via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Barbara Modec、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00980

  日期：2018.5.18

  corresponding chiral 2,3-disubstituted-1-indanols 2 by ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation. In particular, this route offers a practical access to a new class of conformationally rigid enantiopure 1,4-diols 2k–m having four contiguous chiral centers. Transformation of ent-2k into a Pallidol analogue via a highly diastereo- and regioselective Friedel–Crafts

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。
• Imino-Indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Tzeng Cherng-Chyi

  公开号：US20090111987A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新型的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I)：或其药用可接受的盐或溶剂，其中每个取代基的定义如规范和权利要求所述。还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• Imino-indeno[1,2-c] quinoline derivatives, their preparation processes, and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Kaohsiung Medical University

  公开号：US07829567B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  Disclosed herein are novel imino-indeno[1,2-c]quinoline derivatives of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and Claims. Also disclosed are the preparation processes of these derivatives, their synthetic precursors and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of cancers.

  本文披露了一种新的imino-indeno[1,2-c]quinoline衍生物，其化学式为(I):或其药学上可接受的盐或溶剂，在该式中，每个取代基的定义如规范和权利要求所述。此外，还披露了这些衍生物的制备过程、它们的合成前体以及它们在制造用于治疗癌症的药物组合物中的用途。
• INDENOQUINOLONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Song Yunlong

  公开号：US20130102598A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  An indenoquinolone compounds of Formula (A) is disclosed, wherein the definition of each group is described in the description. These compounds may specifically inhibit topoisomerase I, and they have good activities against many kinds of human tumor cells, such as lung cancer, colon cancer, breast cancer, liver cancer and the like. They can be used in the manufacture of antitumor drugs. The method for preparing the compound of formula (A), and pharmaceutical compositions containing such compounds and the use in the manufacture of antitumor drugs are also disclosed.

  本发明公开了一种Formula (A)的吲哚喹啉类化合物，其中每个基团的定义在描述中说明。这些化合物可以特异性地抑制拓扑异构酶I，并且对许多种人类肿瘤细胞具有良好的活性，如肺癌、结肠癌、乳腺癌、肝癌等。它们可以用于制造抗肿瘤药物。本发明还公开了制备Formula (A)化合物的方法，以及含有这些化合物的制药组合物和用于制造抗肿瘤药物的用途。