L-alanyl-L-methionine | 14486-05-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-L-methionine
• 英文别名: alanyl-methionine；H-Ala-Met-OH；L-Ala-L-Met；Ala-Met；AM；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 14486-05-6
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 220.293
• InChiKey: FSHURBQASBLAPO-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanyl-L-methionine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-MOC-Ala-Met-OMe
  参考文献：
  名称：

  Chloroperoxidase-catalyzed oxidation of methionine derivatives

  摘要：

  氯过氧化酶-过氧化氢对N-甲氧羰基C-羧酸酯衍生物的L-和D-蛋氨酸以及L-依氨酸进行处理，导致硫原子氧化产生(RS)亚硫氧化物，其对映异构体过量为中等到高。甲硫氧化物也可通过α-胰蛋白酶、曲霉孢蛋白酶或卡尔斯堡亚硫酸酯水解从(±)SO-N-甲氧羰基-L-蛋氨酸甲酯亚硫酸酯中以中等到高的对映异构体过量获得。关键词：氨基酸氧化、生物催化、生物转化、氯过氧化酶、酶催化、脂肪酶、亚硫氧化。

  DOI：

  10.1139/v02-025
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-sulfanylbutanoic acid 、 碘甲烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到L-alanyl-L-methionine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methionine ContainingPeptides Related to Native Chemical Ligation

  摘要：

  蛋氨酸化学连接的基础是：在连接位点的 C 端直接形成方便的硫代酯；用二硫苏糖醇还原同型半胱氨酸，以释放 N 端同型半胱氨酸残基的巯基；以及用甲基碘进行化学选择性 S 甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38361

文献信息

• Process for producing dipeptides or dipeptide derivatives
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20050287627A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process for producing a dipeptide or a dipeptide derivative using a phosphate donor, a substance selected from the group consisting of adenosine-5′-monophosphate, adenosine-5′-diphosphate and adenosine-5′-triphosphate, one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, and as enzyme sources, a protein having polyphosphate kinase activity, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture, and a protein having the activity to ATP-dependently form the dipeptide or dipeptide derivative from one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture.

  本发明提供了一种利用磷酸供体、从腺苷-5′-单磷酸、腺苷-5′-二磷酸和腺苷-5′-三磷酸组成的一组物质中选择的物质、一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物，以及作为酶源的具有多磷酸激酶活性的蛋白质，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物，以及具有ATP依赖性形成该二肽或二肽衍生物的活性蛋白质，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物或经处理的培养物质的生产二肽或二肽衍生物的过程。
• Process For Producing Dipeptides or Dipeptide Derivatives
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20080213827A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides a process for producing a dipeptide or a dipeptide derivative by using a protein having the activity to form the dipeptide or dipeptide derivative from one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture as a enzyme source, which comprise; allowing the enzyme source, one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives and ATP to be present in an aqueous medium; allowing the dipeptide or dipeptide derivative to form and accumulate in the medium; and recovering the dipeptide or dipeptide derivative from the medium.

  本发明提供了一种通过利用具有形成二肽或二肽衍生物的活性的蛋白质，从一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物中形成二肽或二肽衍生物的过程，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物或经处理的培养物作为酶源的方法，包括： 使酶源、一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物和ATP存在于水性介质中； 使二肽或二肽衍生物形成并在介质中积累；以及 从介质中回收二肽或二肽衍生物。
• Preparation and some properties of cobalt(III) complexes with a dipeptide containing L-methionine residue
  作者：Ken-ichi Okamoto、Masahiro Takaki、Toshiaki Yonemura、Takumi Konno、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83194-1

  日期：1990.9

  Abstract Cobalt(III) complexes with a dipeptide containing L -methionine residue, [Co(dipeptidato- N,N,O ) 2 ] − , [Co(dipeptidato)(diamine)] + and cis -[Co(dipeptidato)(NH 3 ) 2 ] + , have been prepared, where dipeptidate is L -methionyl-glycinate, glycyl- L -methioninate, L -methionyl- L -alaninate or L -alanyl- L -methioninate, and diamine is 1,2-ethanediamine or 1,3-propanediamine. All the complexes

  摘要钴（III）与含有L-蛋氨酸残基，[Co（depteptidato- N，N，O）2]-，[Co（depteptidato）（diamine）] +和顺式-[Co（depteptidato）（NH）的二肽的配合物3）2] +，其中二肽是L-甲硫基-甘氨酸盐，甘氨酰-L-甲硫氨酸盐，L-甲硫基-L-丙氨酸盐或L-丙氨酰基-L-甲硫氨酸盐，而二胺是1，2-乙二胺或1,3-丙二胺。所有配合物的特征在于电子吸收，1 H NMR和13 C NMR和圆二色性（CD）光谱。在二胺和二胺配合物中，二肽通过NH 2和肽N的氮原子，COO-的氧原子和SCH 3的硫原子配位成四齿的钴（III）离子。
• ˙OH radical induced decarboxylation of methionine-containing peptides. Influence of peptide sequence and net charge
  作者：Krzysztof Bobrowski、Christian Schöneich、Jerzy Holcman、Klaus-Dieter Asmus

  DOI：10.1039/p29910000353

  日期：——

  The ˙OH radical induced oxidation of methionine-containing peptides results in significantly different decarboxylation yields upon variation of the location of the methionine unit with respect to the terminal functions (Met–Gly, Met–Glu, Met–Gly–Gly, Gly–Met–Gly, Gly–Met and Gly–Gly–Met), or with the nature of neighbouring amino acids located at the N-terminus of methionine (Ala–Met, β-Ala-Met, Val-Met

  ˙OH自由基诱导的含蛋氨酸肽的氧化会导致蛋氨酸单元位置相对于末端功能（Met–Gly，Met–Glu，Met–Gly–Gly，Gly–Met -Gly，Gly-Met和Gly-Gly-Met），或具有位于蛋氨酸N-末端的相邻氨基酸（Ala-Met，β-Ala-Met，Val-Met，Leu-Met，Ser -Met，Thr-Met，His-Met，γ-Glu-Met，Pro-Met，Gly-Gly-Phe-Met和Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）。γ-射线分解测得的CO 2产率从0％（Met–Gly，Met–Glu，Met–Gly–Gly，Gly–Met–Gly和Pro–Met）变化到约80％（γ–Glu–Met）可用的˙OH自由基。从机理上讲，脱羧被认为是通过分子内“外层”电子从甲硫氨酸羧酸盐官能团转移到氧化硫官能团S˙ +。γ-Glu-Met中存在一条额外的N末端脱羧途径，该途
• Peptide backbone cleavage by <i>α</i> -amidation is enhanced at methionine residues
  作者：Michael Hellwig、Katja Löbmann、Tom Orywol

  DOI：10.1002/psc.2713

  日期：2015.1

  Cleavage reactions at backbone loci are one of the consequences of oxidation of proteins and peptides. During α‐amidation, the Cα–N bond in the backbone is cleaved under formation of an N‐terminal peptide amide and a C‐terminal keto acyl peptide. On the basis of earlier works, a facilitation of α‐amidation by the thioether group of adjacent methionine side chains was proposed. This reaction was characterized

  骨架位点的裂解反应是蛋白质和肽氧化的后果之一。在α酰胺化过程中，主链中的Cα – N键在N末端肽酰胺和C末端酮酰基肽的形成下被裂解。在早期工作的基础上，对α的促进提议通过相邻甲硫氨酸侧链的硫醚基团酰胺化。通过使用苯甲酰基甲硫氨酸和苯甲酰基丙氨酰甲硫氨酸作为肽模型来表征该反应。在不同的碳水化合物化合物（还原糖，Amadori产物和还原酮）存在下，于室温温育48小时，研究了苯甲酰化氨基酸（苯甲酰基蛋氨酸，苯甲酰基丙氨酸和苯甲酰基蛋氨酸亚砜）分解为苯甲酰胺。在醋酸盐缓冲溶液（pH 6.0）中为80°C。在所有糖和所有苯甲酰化物质的存在下，形成了少量的苯甲酰胺（0.3–1.5 mol％）。然而，当苯甲酰蛋氨酸在还原酮和Amadori化合物（3.5–4.2 mol％）存在下孵育时，苯甲酰胺的形成会大大增强。发现该反应是分子内的，因为α类似的4- methylbenzoylated氨基酸的-amida

表征谱图