1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole | 14384-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole
• 英文别名: 3,4,5,10-tetrahydroazepino<3,4-b>indol-1(2H)-one；2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one；3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one；1-Oxo-1,2,3,4,5,10-hexahydro-azepino<3,4-b>indol；3,4,5,10-tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one；3,4,5,10-Tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-on；3,4,5,10-Tetrahydroazepino<2,3-b>indol-2(1H)-on；1-Keto-2,3,4,5-tetrahydro-azepino<3,4-c>indol；3,10-diaza-8,9-benzo-bicyclo(5.3.0)deca-1(6),8-dien-2-one；3,4,5,10-tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 14384-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD18431092
• 分子量: 200.24
• InChiKey: IDZICIGFFQFQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C
• 沸点：
  524.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-indolo<2,3-c>-azepin
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排催化对映选择性合成螺并吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化重排以接近羟吲哚已被用作复杂分子合成中的关键步骤。我们报告了通过手性磷酸催化这种转化的催化对映选择性变体，提供了对一系列对映体富集的螺氧oo的快速访问。高对映选择性是由动态动力学拆分控制的。

  DOI：

  10.1002/anie.202015175
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 PPA 作用下， 生成 1-Keto-1H,2,3,4,5-tetrahydroazepino<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  某些四氢-β-咔啉，六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚和四氢咔唑酮与芳磺酰叠氮化物的反应

  摘要：

  2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉和2,9-二甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉与芳磺酰叠氮化物反应形成二氢吲哚- 3-螺吡咯烷; 2,10-二甲基-3,4,5,10-四氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚-1（2 H）-one和2,10-二甲基-1,2,3,4,5,10-六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚反应形成吲哚啉-3-螺哌啶。9-甲基-2-氧代-四氢咔唑与对氯苯磺酰基叠氮化物反应形成1-甲基-2-对氯苯磺酰氨基-3'-氧代吲哚-3-螺旋环戊烷。

  DOI：

  10.1039/p19800001512

文献信息

• Microwave Induced Bismuth Trichloride Catalysed Beckmann Rearrangement of Oximes
  作者：Ashim J. Thakur、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397910008087389

  日期：2000.1

  Abstract A new and efficient method for the rearrangement of oximes 1 has been achieved by a simple reaction of a ketoximes with bismuth trichloride under microwave irradiation in the solid state.

  摘要 通过在固态微波辐射下酮肟与三氯化铋的简单反应，实现了一种新的有效的肟 1 重排方法。
• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。
• Efficient Synthesis of Tetrahydro-β-carbolin-1-one and Dihydroisoquinolin-1-one Derivatives as Versatile Intermediates
  作者：Lorenzo Caggiano、Katie Judd、Mary Mahon

  DOI：10.1055/s-0029-1216904

  日期：——

  An efficient one-pot procedure is described in which an isocyanate intermediate, generated from the corresponding carboxylic acid by a modified Curtius rearrangement, is captured by a tethered aromatic ring in the presence of BF3˙OEt2 to generate various lactams, including tetrahydro-β-carbolin-1-one and dihydroisoquinolin-1-one derivatives. cyclizations - heterocycles - lactams - Lewis acids - rearrangements

  描述了一种有效的一锅法，其中在BF 3 = OEt 2存在下，由束缚的芳环捕获由相应的羧酸通过修饰的Curtius重排生成的异氰酸酯中间体，从而生成各种内酰胺，包括四氢- β-咔啉-1-酮和二氢异喹啉-1-酮衍生物。 环化-杂环-内酰胺-路易斯酸-重排
• THE SYNTHESIS OF INDOLYL-BUTYRIC ACID AND SOME OF ITS DERIVATIVES
  作者：Richard W. Jackson、Richard H. Manske

  DOI：10.1021/ja01375a056

  日期：1930.12
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of inkasan and analogs of it
  作者：R. G. Glushkov、L. G. Vasil'evykh、Z. S. Kogan、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00765589

  日期：1981.5