2-氧代丁腈 | 4390-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代丁腈
• 英文名称: 2-oxo-butyronitrile
• 英文别名: Propionylcyanid；propionyl cyanide；2-Oxobutanenitrile；propanoyl cyanide
• CAS: 4390-78-7
• 化学式: C₄H₅NO
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: JQLHQBWQAFDAGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C
• 密度：
  0.958 g/cm3(Temp: 23 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代丁腈 在 乙酸酐 作用下， 生成 Propionyloxy(ethyl)malonodinitril
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物。V. 酰基氰与酸酐和异氰酸酯反应合成 1-氰基-1-烯基酯

  摘要：

  在催化量的叔胺（吡啶、二甲基吡啶、4-（二甲氨基）存在下，可烯醇化的酰基氰（乙酰、丙酰和异丁酰氰）与酸酐（乙酸、丙酸、丁酸、异丁酸和苯甲酸酐）的反应)吡啶)产生相应的1-氰基-1-烯基羧酸盐。在丙酰氰的反应中，(Z)-1-氰基-1-丙烯基羧酸盐主要在 (E)-异构体上形成（异构体比率 Z/E 约为 80/20）。氰化物与异氰酸酯的反应也以中等产率得到相应的 1-氰基-1-烯基氨基甲酸酯，1-氰基-2-甲基-1-丙烯基苯基氨基甲酸酯的酸处理诱导其退火成 3-苯基-1 ,3-恶唑烷-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.2966
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 在 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 2-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  Rambaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds and their use as BACE Inhibitors
  申请人：Csjernyik Gabor

  公开号：US20120165347A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) and their pharmaceutical compositions. In addition, the present invention relates to therapeutic methods for the treatment and/or prevention of Aβ-related pathologies such as Down's syndrome, β-amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI (“mild cognitive impairment”), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease, progressive supranuclear palsy or cortical basal degeneration.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药物组合物。此外，本发明涉及治疗方法，用于治疗和/或预防与Aβ相关的病理，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病、进行性上核性麻痹或皮层基底节变性相关的痴呆。
• Divergent Entry to Gelsedine-Type Alkaloids: Total Syntheses of (−)-Gelsedilam, (−)-Gelsenicine, (−)-Gelsedine, and (−)-Gelsemoxonine
  作者：Pingluan Wang、Yang Gao、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.8b08127

  日期：2018.9.19

  possess a common oxabicyclo[3.2.2]nonane core and spiro- N-methoxyindolinone moiety along with a diversely functionalized heterocycle embedded in the compact framework. Herein we disclose a divergent entry to gelsedine-type alkaloids that hinges on rapid assembly of the common core by the orchestrated application of an asymmetric Michael addition, a tandem oxidation/aldol cyclization, and a pinacol rearrangement

  格尔西丁型生物碱具有共同的氧杂双环 [3.2.2] 壬烷核心和螺-N-甲氧基吲哚酮部分，以及嵌入紧凑框架中的多种功能化杂环。在本文中，我们公开了一种不同的进入gelsedine 型生物碱的方法，该方法取决于通过协调应用不对称迈克尔加成、串联氧化/羟醛环化和频哪醇重排以及通过后期的结构多样性的生成来快速组装共同核心。 -阶段杂环化。四种gelsedine 型生物碱的非常短的全合成证明了该策略的威力：gelsedilam、gelsenicine、gelsedine 和gelsemoxonine。
• Lewis Acid–Lewis Base-Catalysed Enantioselective Addition of α-Ketonitriles to Aldehydes
  作者：Stina Lundgren、Erica Wingstrand、Christina Moberg

  DOI：10.1002/adsc.200600365

  日期：2007.2.5

  Additions of structurally diverse α-ketonitriles to aromatic and aliphatic prochiral aldehydes yielding highly enantioenriched acylated cyanohydrins were achieved using a combination of a titanium salen dimer and an achiral or chiral Lewis base. In most cases high yields and high enantioselectivities were observed. The ee was moderate in the initial part of the reaction but increased over time. This

  使用钛塞伦二聚体和非手性或手性路易斯碱的组合，可向芳香族和脂肪族手性醛中添加结构多样的α-乙腈，从而获得高度对映体富集的酰化氰醇。在大多数情况下，观察到高产率和高对映选择性。该EE是在反应的初始部分适度增加，但随着时间的推移。在添加路易斯碱之前，通过在-40℃下在存在或不存在醛和酮腈的情况下，将钛络合物保持在该温度下，可以避免这种情况，并获得更高的ee值。13 C标记实验支持了由叔胺在酮的羰基碳原子上的亲核攻击引发的机理。
• ZnI2-Catalyzed Cyanation of Acyl Chlorides with TMS-CN: An Interesting Role of Iodine
  作者：Wei Zeng、Jingya Yang、Bo Meng、Bo Zhang、Mingzhe Jiang、Fu-Xue Chen

  DOI：10.2174/157017809790442916

  日期：2009.12.1

  Both aliphatic and aromatic acyl cyanides have been synthesized with TMSCN and acyl chloride with ZnI2 (0.5 mol%). However the in situ generated I2 is proposed accounting for the formation of by-product O-TMS enolate at high catalyst loading rather than 0.5 mol%. Asymmetric reduction of benzoyl cyanide with borane has been explored in 82% yield and 24% ee.

  脂族和芳族酰基氰都与TMSCN合成，酰氯与ZnI2（0.5摩尔％）合成。然而，提出了原位产生的I 2，其解释了在高催化剂负载而不是0.5mol％的情况下副产物O-TMS烯醇化物的形成。研究了以硼烷不对称还原苯甲酰氰化物，产率为82％，ee为24％。
• Acyl Cyanide. VI. The Synthesis of 1-Cyano-1-alkenyl Esters by the Reaction of Acyl Cyanides with Acid Chlorides. Synthesis and Mechanism
  作者：Akira Oku、Shingo Arita

  DOI：10.1246/bcsj.52.3337

  日期：1979.11

  The reactions of enolizable acyl cyanides (acetyl, propionyl, isobutyryl, and diphenylacetyl cyanide) with acid chlorides (acetyl, propionyl, benzoyl, p-nitrobenzoyl, diphenylcarbamoyl, and dimethy...

  可烯醇化的酰基氰（乙酰、丙酰基、异丁酰基和二苯乙酰氰）与酰基氯（乙酰、丙酰基、苯甲酰基、对硝基苯甲酰基、二苯基氨基甲酰基和二甲基...

表征谱图