2-羟基-3-丁烯腈 | 5809-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-丁烯腈
• 中文别名: 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯基乙酸酯
• 英文名称: 3-cyano-3-hydroxy-1-propene
• 英文别名: 1-cyano-1-hydroxy-2-propene；2-Hydroxy-3-butenenitrile；2-hydroxybut-3-enenitrile
• CAS: 5809-59-6
• 化学式: C₄H₅NO
• mdl: MFCD01656473
• 分子量: 83.0898
• InChiKey: WKFMHXZXCCJSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-丁烯腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1-氨基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2-羟基-3-丁烯-1-胺的制备方法。该制备方法的具体步骤如下：(1)首先以丙烯醛为起始原料，在三水高氯酸锂存在时和三甲基氰硅烷室温反应得2-羟基-3-丁烯-1-腈；(2)以乙醚或者四氢呋喃为溶剂，2-羟基-3-丁烯-1-腈经四氢铝锂还原得到2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品；(3)将2-羟基-3-丁烯-1-胺粗产品与盐酸进行反应，得到2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐；(4)将2-羟基-3-丁烯-1-胺盐酸盐与碱进行反应，最终得到2-羟基-3-丁烯-1-胺；本发明方法不需要经过脱三甲基硅保护基过程，避免了减压蒸馏操作，使得反应路线缩短，操作简单。

  公开号：

  CN105503624A
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-butenenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-羟基-3-丁烯腈
  参考文献：
  名称：

  Three-carbon annelations. Regiocontrolled reactivity of trimethylsilyl- and ethoxyethyl-protected cyanohydrins. Versatile homoenolate and acyl anion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01291a005
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基-4-甲砜基苯甲酸 在 吡啶 、 2-羟基-3-丁烯腈 、 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 甲基磺草酮
  参考文献：
  名称：

  一种硝磺草酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种硝磺草酮的制备方法，包括：S1)将2‑硝基‑4‑甲砜基苯甲酰氯、1，3‑环己二酮在缚酸剂存在的条件下进行反应，得到烯醇酯反应液；S2)在所述烯醇酯反应液中加入式(I)所示的重排剂进行重排反应，得到硝磺草酮。与现有技术相比，本发明采用含有不饱和双键的重排剂，在双键协同作用下，其在重排反应过程中具有更好的反应性及反应速率，且绿色环保后处理方法简单。

  公开号：

  CN113233998A

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Naturally occurring cyanohydrins, analogues and derivatives as potential insecticides
  作者：Chris J Peterson、Rong Tsao、Joel R Coats

  DOI：10.1002/1526-4998(200007)56:7<615::aid-ps173>3.0.co;2-w

  日期：2000.7

  Several naturally occurring cyanohydrins were tested for fumigation toxicity to two insect species, the house fly (Musca domestica L) and the lesser grain borer (Rhyzopertha dominica (F)). Synthetic analogues of these compounds were tested as well. Most of the cyanohydrins tested were more toxic as fumigants to M domestica and R dominica than chloropicrin; some compounds were nearly as toxic as dichlorvos

  测试了几种天然存在的氰醇对两种昆虫物种的熏蒸毒性，即家蝇 (Musca domestica L) 和较小的谷物螟 (Rhyzopertha dominica (F))。还测试了这些化合物的合成类似物。大多数测试的氰醇作为熏蒸剂对家蝇和多米尼卡的毒性比氯化苦更大；有些化合物的毒性几乎与敌敌畏一样。天然存在的氰醇是测试中毒性最强的。
• A single-step, mild, neutral, catalyst-free method for cyanohydrin synthesis
  作者：Mariam S. Degani、Manoj D. Kakwani、Nutan H. Palsule Desai、Ranjeet Bairwa

  DOI：10.1007/s00706-011-0613-4

  日期：2012.3

  carbonyl compounds can be transformed to their corresponding cyanohydrins in a single step using a dimethyl sulfoxide (DMSO)–water system in excellent yields (75–94%). The major advantages of this system are that the reaction conditions are mild and neutral; the reaction proceeds without catalyst and gives the corresponding cyanohydrins in short time (15–120 min). Graphical Abstract

  摘要使用二甲亚砜（DMSO）-水系统可将多种羰基化合物一步转化为相应的氰醇，收率很高（75-94％）。该系统的主要优点是反应条件温和，中性。反应在没有催化剂的情况下进行，并在短时间内（15-120分钟）产生了相应的氰醇。 图形概要
• Indium Trifluoride - A Lewis Acid Catalyst For The Addition Of TMSCN To Aldehydes In Water
  作者：Teck-Peng Loh、Kai-Chen Xu、Diana Sook-Chiang Ho、Keng-Yeow Sim

  DOI：10.1055/s-1998-1676

  日期：1998.4

  Indium trifluoride promoted chemoselective additions of TMSCN to various aldehydes in water gave the respective cyanohydrins in good yields.

  三氟化铟促进的TMSCN对多种醛在水中的化学选择性加成反应，以良好产率得到了相应的氰醇。
• Method for preparing acrolein cyanohydrins
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20180305303A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present invention relates to an improved method for preparing acrolein cyanohydrins from hydrocyanic acid and the corresponding acroleins. The method is characterized in that the acrolein cyanohydrins obtained have a very low hydrocyanic acid content or are free of hydrocyanic acid and are therefore particularly well suited as intermediates for the synthesis of glufosinates.

  本发明涉及一种改进的方法，用于从氢氰酸和相应的丙烯醛制备丙烯醛氰醇。该方法的特点在于所得的丙烯醛氰醇具有非常低的氢氰酸含量或不含氢氰酸，因此特别适用于合成谷氨酸盐的中间体。