((S)-2-Isopropenyl-oxiranyl)-methanol | 186704-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((S)-2-Isopropenyl-oxiranyl)-methanol
• 英文别名: (2S)-2-(1-Methylethenyl)-2-oxiranemethanol；[(2S)-2-prop-1-en-2-yloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 186704-11-0
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SJWJLPJCBIKDEQ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Isopropenyl-oxiranyl)-methanol 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.55h， 生成 (R)-phosphonothrixin
  参考文献：
  名称：

  膦丝菌素的对映选择性合成及其绝对立体化学

  摘要：

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02319-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-methylene-3-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((S)-2-Isopropenyl-oxiranyl)-methanol 、 (R)-(2-isopropenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  膦丝菌素的对映选择性合成及其绝对立体化学

  摘要：

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02319-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of phosphonothrixin and its absolute stereochemistry
  作者：Kazuhiko Nakamura、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02319-2

  日期：1997.1

  The synthesis of both enantiomers of phosphonothrixin is described. On the basis of optical rotation and biological activity, the natural product was determined to have S configuration.

  描述了膦丝菌素的两种对映体的合成。根据旋光性和生物活性，确定天然产物具有S构型。
• Synthesis and Biological Activities of Phosphonothrixin
  作者：Kazuhiko Nakamura、Takashi Kimura、Eisaku Takahashi

  DOI：10.1080/10426509908546319

  日期：1999.1.1