2-氧代环十四烷-1-羧酸甲酯 | 3603-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氧代环十四烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-Oxocyclotetradecancarbonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl 2-oxocyclotetradecanoate；2-oxo-cyclotetradecanecarboxylic acid methyl ester；2-Oxo-cyclotetradecancarbonsaeure-methylester；1-Methoxycarbonyl-2-oxo-cyclotetradecan；Methyl 2-oxocyclotetradecane-1-carboxylate
• CAS: 3603-98-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: DKLWPTRVDDDKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环十四烷-1-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到环十四烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  合成酮基酮 神经元Weg zu（±）-Muscon

  摘要：

  扩环反应合成大环酮 （±）-Muscone的新途径

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700820
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-氧代环十四烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  大型碳环的自由基环扩展和重排

  摘要：

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74828-3

文献信息

• Free radical ring expansion and rearrangement of large carbocyclic rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74828-3

  日期：1991.1

  Free radical initiated ring expansion of twelve-, thirtheen-, and fourteen-membered carbocyclic rings is described together with a new synthesis of (R)-(−)-muscone.

  描述了由自由基引发的十二元，thyrtheen和十四元碳环的环扩展，以及（R）-（-）- muscone的新合成。
• Hunsdiecker, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1200
  作者：Hunsdiecker

  DOI：——

  日期：——
• BIENZ, STEFAN;HESSE, MANFRED, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2146-2151
  作者：BIENZ, STEFAN、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• Homologation of large rings
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81574-x

  日期：1992.6

  Free radical-promoted, one-carbon, ring expansion of twelve, fourteen-, and fifteen-membered cyclic β-keto esters is described. The method is then extended to include a three-carbon ring expansion of cyclododecanone, the targets being (±)-muscone and naturally occurring (R)-(−)muscone.

  描述了自由基促进的十二，十四和十五元环状β-酮酯的单碳环扩环。然后将方法扩展到包括环十二烷酮的三碳环扩环，目标是（±）-muscone和天然存在的（R）-（-）muscone。
• Synthese makrocyclischer Ketone durch Ringerweiterung; ein neuer Weg zu(±)-Muscon
  作者：Stefan Bienz、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700820

  日期：1987.12.16

  Synthesis of Macrocyclic Ketones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to (±)-Muscone

  扩环反应合成大环酮 （±）-Muscone的新途径