benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronic acid | 114612-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronic acid
• 英文别名: Benzyl-N-carbobenzoxy-α-D-galaktosamin-uronid；Benzyl-N-carbobenzoxy-α-D-galactosaminuronid; O¹-Benzyl-2-benzyloxy-carbonylamino-2-desoxy-α-D-galactopyranuronsaeure；CbzNH(-2d)GalA(a)-O-Bn；(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 114612-09-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₈
• 分子量: 417.416
• InChiKey: SQVNVKLQYHFQAH-KLBVCGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-(benzyl 2-amino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronyl)-β-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.

  摘要：

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.191
• 作为产物：
  描述：

  Galactosamine 在 氧气 、 乙酰氯 、 铂 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 2-carbobenzyloxyamino-2-deoxy-α-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  人α-L-岩藻糖苷酶的新型抑制剂：L-岩藻糖胺酮的对映选择性合成

  摘要：

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76682-2

文献信息

• Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.191

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, which possess potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity, were synthesized from D-galactosamine as a chiral template for the common (2S, 3R, 4R, 5S)-5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. The synthetic strategy, using 2-amino-2-deoxyuronic acid derivatives as key intermediates, was also useful to prepare a series of derivatives modified at the β-D-phenylalanine and with altered stereochemistry on the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. From the drastic decrease of their anti-H. pylori activity, it was clear that the β-D-phenylalanine part and the stereochemistry of the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety were significant for the activity.

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。
• A novel inhibitor of human α-L-fucosidase: Enantioselective synthesis of L-fucoamidrazone
  作者：David J.A. Schedler、Benjamin R. Bowen、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76682-2

  日期：1994.6

  A short, chiral synthesis of the title inhibitor 1 is reported from D-galactosamine by chain end interchange. The L-fucoamidrazone is a good competitive inhibitor of human α-L-fucosidase (Ki = 820 nM).

  通过链端互换从D-半乳糖胺报道了标题抑制剂1的短手性合成。L-岩藻糖酰胺酮是人α-L-岩藻糖苷酶（K i = 820 nM）的良好竞争性抑制剂。