1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-hydroxyphenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione | 1353998-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-hydroxyphenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2,4,6-trione；5-(3-Hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione；5-(3-hydroxyphenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 1353998-42-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₄
• 分子量: 381.431
• InChiKey: KDGQELIBVKIKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 间羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-hydroxyphenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  水中高效一锅三组分合成功能化嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并稠合吡啶并[2,3- d ]嘧啶的方法

  摘要：

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.047

文献信息

• Three-Component Green Reaction of Arylaldehydes, 6-Amino-1,3- Dimethyluracil and Active Methylene Compounds Catalyzed by Zr(HSO4)4 Under Solvent-Free Conditions
  作者：Shahrzad Abdolmohammadi、Saeed Balalaie、Mohammad Barari、Frank Rominger

  DOI：10.2174/1386207311316020009

  日期：2013.1.1

  A convenient one-pot, three-component reaction of aromatic aldehydes, 6-amino-1,3-dimethyluracil and active methylene compounds in the presence of Zr(HSO4)4 as a heterogeneous catalyst, under solvent-free conditions brings a very simple and highly efficient method for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinolines, pyrimido[5',4':5,6]pyrido[2,3- d]pyrimidines, indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines

  芳香醛、6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶和活性亚甲基化合物在 Zr(HSO4)4 作为非均相催化剂的存在下，在无溶剂条件下方便的一锅三组分反应带来了非常简单的反应。制备嘧啶并[4,5-b]喹啉、嘧啶并[5',4':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶、茚并[2',1':5, 6]吡啶并[2,3-d]嘧啶和一类新的嘧啶二酮衍生物，产率很高。这种方法是通用的，并提供了几个优点，例如简单的反应设置、非常温和的反应条件、高产率、催化剂的可回收性和环境友好。