5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 3-oxide | 1127561-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 3-oxide
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)-3-methyl-1-oxidoimidazol-1-ium；4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1-oxidoimidazol-1-ium
• CAS: 1127561-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KPOISJGEUSDKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.1-175.6 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  402.0±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 3-oxide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  CH活化和CN偶联铜催化1,2,3-三唑N-氧化物直接胺化

  摘要：

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403583

文献信息

• Campeau, Louis-Charles; Stuart, David R.; Leclerc, Jean-Philippe, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3291 - 3306
  作者：Campeau, Louis-Charles、Stuart, David R.、Leclerc, Jean-Philippe、Bertrand-Laperle, Megan、Villemure, Elisia、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Direct Amination of 1,2,3-Triazole<i>N</i>-Oxides by C-H Activation and C-N Coupling
  作者：Jiayi Zhu、Yubo Kong、Feng Lin、Baoshuang Wang、Zhengwang Chen、Liangxian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201403583

  日期：2015.3

  An efficient approach for the synthesis of 4-amino-2-aryl-1,2,3-triazole derivatives has been developed through the copper-catalyzed direct C–H amination of 2-aryl-1,2,3-triazole N-oxides under mild reaction conditions. Various amines, including primary and secondary aliphatic and aromatic amines, can be employed as effective coupling partners. The general performance of our method was also demonstrated

  通过铜催化的 2-芳基-1,2,3-三唑 N-直接 C-H 胺化，开发了一种合成 4-氨基-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物的有效方法在温和的反应条件下生成氧化物。各种胺，包括脂肪族和芳香族伯胺和仲胺，都可以用作有效的偶联伙伴。噻唑和咪唑 N-氧化物的氧化胺化也证明了我们方法的一般性能。