5-deutero-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole | 1401307-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-deutero-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Deuterio-1,4-diphenyltriazole
• CAS: 1401307-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 222.253
• InChiKey: UIXYUQXWIFEYBN-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基三唑 在 氘代二甲亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5-deutero-1,4-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物的碱催化氢-氘交换和脱卤反应

  摘要：

  利用以DMSO- d 6为氘源的碱催化，开发了一种高效便捷的氘标记的1,2,3-三唑。通过预先合成的原始1,2,3-三唑的氢-氘交换反应，可以制得一系列带有各种取代基的氘代1,2,3-三唑，具有很高的氘化率和高收率。催化系统已成功扩展到碘官能化的1,2,3-三唑基衍生物的脱卤和卤素-氘交换过程。这项研究为未来开发含1,2,3-三唑基的有机衍生物，聚合物材料和生物医学分子奠定了有希望的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.033

文献信息

• METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US20140107327A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure relates to a method that involves reacting an azide with an alkyne in the presence of deuterated water and a copper-containing catalyst, thereby forming a deuterated 1,2,3-triazole.

  本公开涉及一种方法，其中在氘代水和含铜催化剂的存在下，将偶氮与炔反应，从而形成氘代的1,2,3-三唑。
• Synthesis of Deuterated 1,2,3-Triazoles
  作者：Hari K. Akula、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo301146j

  日期：2012.10.19

  The copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) is a highly effective method for the selective incorporation of deuterium atom into the C-5 position of the 1,2,3-triazole structure. Reactions of alkynes and azides can be conveniently carried out in a biphasic medium of CH2Cl2/D2O, using the CuSO4/Na ascorbate system. The mildness of the method renders it applicable to substrates of relatively high complexity, such as nucleosides. Good yields and high levels of deuterium incorporation were observed. A reaction conducted in equimolar H2O and D2O showed 2.7 times greater incorporation of hydrogen atom as compared to deuterium. This is consistent with the H+ and D+ ion concentrations in H2O and D2O, respectively. With appropriately deuterated precursors, partially to fully deuterated triazoles were assembled where the final deuterium atom was incorporated in the triazole-forming step.
• [EN] METHODS FOR PREPARING DEUTERATED 1,2,3-TRIAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE 1,2,3-TRIAZOLES DEUTÉRIÉS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2012135112A2

  公开（公告）日：2012-10-04

  This disclosure relates to a method that involves reacting an azide with an alkyne in the presence of deuterated water and a copper-containing catalyst, thereby forming a deuterated 1,2,3-triazole.