N,N-dimethyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine | 365213-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-dimethyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine
• CAS: 365213-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: SWSKTWYTLHLQPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N,N-Dimethyl-2-(2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到N,N-dimethyl-1-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  一种含咪唑[1,2-a]并吡啶仲胺和叔胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种由三嗪类化合物与咪唑并[1,2‑a]吡啶制备含咪唑并[1,2‑a]吡啶仲胺和叔胺衍生物的方法，涉及药物化学领域。本发明通过三嗪类化合物与咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物反应，通过路易斯酸催化，控制反应的温度、时间等反应条件，利用三嗪类化合物的可控制裂解与定点选择性，合成不同的含咪唑并[1,2‑a]吡啶仲胺、叔胺衍生物，合成方法简单，无需多步反应，产物纯度高、产率高，可选择的底物范围较宽，可以很好地应用于制药领域。

  公开号：

  CN113336752B

文献信息

• Switchable electrooxidative <i>N</i>-methyl amines: access to C3-aminomethylated and C3-arylmethylated imidazo[1,2-<i>a</i>] pyridines
  作者：Sifeng Li、Taimin Wang、Xingchen Li、Lijing Fang、Hongbin Zhai、Bin Cheng

  DOI：10.1039/d2gc03464f

  日期：——

  Switchable approaches to accomplish the C3-aminomethylation and C3-arylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines with N-methylanilines using distinct electrochemical conditions have been developed. These two transformations exhibited notable regio- and chemoselectivities under air and metal/oxidant-free conditions. Remarkably, the environmentally benign electrochemical methods could be extended to the

  已经开发了使用不同的电化学条件实现咪唑并 [1,2- a ] 吡啶与N-甲基苯胺的 C3-氨基甲基化和 C3-芳基甲基化的可切换方法。这两种转化在空气和无金属/氧化剂的条件下表现出显着的区域选择性和化学选择性。值得注意的是，环境友好的电化学方法可以扩展到使用N-甲基胺作为 1C 源的天然产物和药物的后期衍生化。
• Electrochemical Decarboxylative Coupling of <i>N</i> ‐Substituted Glycines under Air: Access to C3‐Aminomethylated Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Sifeng Li、Xingchen Li、Taimin Wang、Qingjing Yang、Zijun Ouyang、Jieyu Chen、Hongbin Zhai、Xiao Li、Bin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202200339

  日期：2022.7.19

  An electrochemical decarboxylative aminomethylation reaction of imidazo[1,2-a]pyridines with various N-substituted glycines in acetonitrile at room temperature has been described. The reaction could be conducted under light-free, catalyst-free, oxidant-free, and air conditions, affording the C3-aminomethylated imidazo[1,2-a]pyridines in good to high yields. Remarkably, N-aryl, N,N-dialkyl, and N-alkyl-N-aryl

  已经描述了咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种N-取代的甘氨酸在室温下在乙腈中的电化学脱羧氨甲基化反应。该反应可在无光照、无催化剂、无氧化剂和空气条件下进行，以良好至高收率得到C3-氨基甲基化咪唑并[1,2- a ]吡啶。值得注意的是，N-芳基、N-、N-二烷基和N-烷基-N-芳基甘氨酸在这种易于处理的方案中都具有良好的耐受性，这进一步扩展了具有生物活性的咪唑并[1,2- a ] 吡啶衍生物的化学空间.
• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。
• Aminomethylation of imidazopyridines using N,N-dimethylformamide as an aminomethylating reagent under Cu(II)-catalysis
  作者：Payel Ghosh、Sadhanendu Samanta、Sumit Ghosh、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152581

  日期：2020.12

  N,N-Dimethylformamide has been explored as an aminomethylating reagent in the functionalization of imidazopyridine under Cu(II)-catalysis. A library of aminomethylated imidazopyridines with broad functionalities was synthesized in good yields. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.