(E)-5-bromo-2-methylpent-2-en-1-ol | 40651-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-bromo-2-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 40651-00-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: TWHMANUZTHWCTJ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-2-methylpent-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-6-amino-2-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯基取代基的吡咯烷，哌啶和氮杂环庚烷型N-杂环的对映选择性合成：CpRu催化的脱水分子内N-烯丙基化方法

  摘要：

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。

  DOI：

  10.1021/ol203218d
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-5-bromo-2-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内环加成法研究二萜代谢产物的贝壳杉类家族

  摘要：

  据报道对双萜天然产物的ent- kauranoid家族进行了综合研究。分子内（4 + 3）环加成反应可直接制成具有挑战性的双环[3.2.1]辛烷核心的多种天然产物骨架。既定的路线仅包含少量合成操作（3至5个步骤），将一系列简单的起始原料转化为四氢支架，而四环支架通常在许多对-月桂烯代谢产物中发现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03810

文献信息

• Fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05948792A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  Novel fluorine-containing 1,4-disubstituted piperidine derivatives, represented by general formula \x9bI! ##STR1## such as, for example, (2R)-N-\x9b1-(6-aminopyridin-2-ylmethyl)piperidin-4-yl!-2-\x9b(1R)-3,3-difluoroc yclopentyl!-2-hydroxy-2-phenylacetamide or pharmaceutically acceptable salt thereof, are potent and selective antagonists for muscarinic M.sub.3 receptors with little side effects. The compounds of formula \x9bI! exhibit excellent oral activity, duration of activity and pharmacolkinetics. They are useful for treatment and prophylaxis of respiratory diseases, such as chronic obstructive pulmonary diseases; urinary diseases, such as urinary incontinence; and digestive diseases, such as irritable bowel syndrome, and motion sickness.

  含氟的新型1,4-二取代哌啶衍生物，通式\x9bI! ##STR1##例如，(2R)-N-\x9b1-(6-氨基吡啶-2-基甲基)哌啶-4-基!-2-\x9b(1R)-3,3-二氟环戊基!-2-羟基-2-苯乙酰胺或其药用盐，是对M.sub.3受体具有强效和选择性拮抗作用的化合物，副作用很小。通式\x9bI!的化合物表现出优异的口服活性、活性持续时间和药代动力学。它们可用于治疗和预防呼吸系统疾病，如慢性阻塞性肺疾病；泌尿系统疾病，如尿失禁；以及消化系统疾病，如肠易激综合征和晕动病。
• Synthesis of 6-substituted purin-2-ones with potential cytokinin activity
  作者：Geir Andresen、Aud Berglen Eriksen、Bjørn Dalhus、Lise-Lotte Gundersen、Frode Rise

  DOI：10.1039/b101327k

  日期：——

  6-Substituted purin-2-ones have been prepared by completely regioselective addition of Grignard reagents to an N-protected purin-2-one followed by rearomatisation and deprotection. The target compounds may be regarded as analogues of the potent cytokinins trans-zeatin and benzylaminopurine (BAP), and most of the BAP analogues did induce increased weight growth in radish cotyledons. N-Protected (E)-6-styrylpurin-2-one underwent head to tail [2+2] dimerisation to the 1α,2α,3β,4β-substituted cyclobutane 15, when exposed to ordinary daylight. When irradiated with UV-light, the trans-compound isomerised to the corresponding cis-isomer. The structure of compound 15 was determined by single crystal X-ray diffraction methods at 150 K.

  通过将格氏试剂完全区域选择性地加成到 N-保护的嘌呤-2-酮上，然后进行后气化和脱保护，制备出了 6-取代的嘌呤-2-酮。目标化合物可被视为强效细胞分裂素反式玉米素和苄基氨基嘌呤（BAP）的类似物，而且大多数 BAP 类似物都能诱导萝卜子叶重量增长。受 N 保护的 (E)-6-styrylpurin-2-one 在普通日光下会发生从头到尾的 [2+2] 二聚反应，生成 1α、2α、3β、4β 取代的环丁烷 15。在紫外线照射下，反式化合物异构化为相应的顺式异构体。化合物 15 的结构是在 150 K 温度下通过单晶 X 射线衍射方法确定的。
• An intramolecular radical approach to angular electrophores in polycyclic systems
  作者：Phillip A. Zoretic、Yongzheng Zhang、Anthony A. Ribeiro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00167-0

  日期：1996.3

  The introduction of an angular C-8 cyano group in polycyclic system 9 has been realized via a stereoselective oxidative radical cyclization of polyene 8 containing an α,β-unsaturated electrophore.

  已经通过含有α，β-不饱和电泳的多烯8的立体选择性氧化性自由基环化反应实现了在多环系统9中引入有角C-8氰基基团。
• Chemoenzymatic Late‐Stage Modifications Enable Downstream Click‐Mediated Fluorescent Tagging of Peptides
  作者：Alessandro Colombano、Luca Dalponte、Sergio Dall'Angelo、Claudia Clemente、Mohannad Idress、Ahmad Ghazal、Wael E. Houssen

  DOI：10.1002/anie.202215979

  日期：——

  suitable for copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, metathesis, and inverse-electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions. A 10-mer tryptophan-containing macrocyclic peptide was tailored by AcyF, and the resulting modified peptide was successfully labelled with a tetrazine–fluorescein conjugate by IEDDA.

  用 22 种非天然焦磷酸盐筛选了 N1-色氨酸异戊二烯基转移酶 AcyF 的混杂性，这些焦磷酸盐表现出适合铜催化叠氮-炔环加成、复分解和逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的反应基团。 AcyF 定制了含有色氨酸的 10 聚体大环肽，并通过 IEDDA 成功地用四嗪-荧光素缀合物标记了所得修饰肽。
• From Silphinenes to Penifulvins: A Biomimetic Approach to Penifulvins B and C
  作者：Tanja Gaich、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol902594b

  日期：2010.1.15

  The biomimetic total synthesis of penifulvins B and C uses a meta-photocycloaddition as a key step which gives rapid access to the fenestrane-type carboskeleton with control of an onring quaternary stereocenter. The route Is concise, stereocontrolled, scaleable, and flexibile and requires only one protecting group.