3α-hydroxycedr-8-ene | 168292-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxycedr-8-ene
• 英文别名: (-)-8-cedrene-3α-ol；cedr-8-en-3α-ol；(1R,2S,3S,5S,7S)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-en-3-ol
• CAS: 168292-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CLLPJTJAWPETTB-MCZMQQNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以135 mg的产率得到(+)-12-hydroxycedrol
  参考文献：
  名称：

  植物病原真菌Glomerella cingulata对(+)-Cedrol的生物转化

  摘要：

  已经通过使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (+)-cedrol 的微生物转化。(+)-Cedrol 在 C-3 位被羟基化，主要转化为 3α-羟基雪松醇和少量的 3β-羟基雪松醇。3α-Hydroxycedrol 通过在 C-8 位脱水进一步转化为 8-cedren-3α-ol。此外，G. cingulata 通过 C-12 位甲基的立体选择性羟基化从 (+)-cedrol 产生少量 12-hydroxycedrol。代谢产物的结构由它们的光谱数据确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00221-r

文献信息

• Biotransformation of cedrol and related compounds by Mucor plumbeus
  作者：Braulio M. Fraga、Ricardo Guillermo、James R. Hanson、Almaz Truneh

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00244-0

  日期：1996.8

  The hydroxylation of cedrol, 8-epicedrol, 9α-hydroxycedrane and 8α,9α-dihydroxycedrane by Mucor plumbeus has been shown to proceed efficiently, but not stereospecifically, at the C-3 position.

  已证明毛霉菌对 cedrol、8-epicedrol、9α-hydroxycedrane 和 8α,9α-dihydroxycedrane 的羟基化在 C-3 位置有效进行，但不是立体特异性的。
• The biotransformation of 8-epicedrol and some relatives by Cephalosporium aphidicola
  作者：E Gand

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00120-v

  日期：1995.7

  The microbiological hydroxylation of 8-epicedrol and relatives bearing hydroxyl groups at C-9 and C-15 by Cephalosporium aphidicola has been shown to take place predominantly at C-3.

  Cephalosporium aphidicola 对 8-epicedrol 和在 C-9 和 C-15 处带有羟基的亲属的微生物羟基化作用已显示主要发生在 C-3。
• Biotransformation of (+)-Cedrol by plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00221-r

  日期：1995.9

  transformation of (+)-cedrol has been investigated by using plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. (+)-Cedrol was hydroxylated at the C-3 position, and transformed mainly to 3α-hydroxycedrol and with a smaller amount of 3β-hydroxycedrol. 3α-Hydroxycedrol was further transformed to 8-cedren-3α-ol by dehydration at the C-8 position. In addition, G. cingulata produced a small amount of 12-hydroxycedrol from

  已经通过使用植物病原真菌 Glomerella cingulata 研究了 (+)-cedrol 的微生物转化。(+)-Cedrol 在 C-3 位被羟基化，主要转化为 3α-羟基雪松醇和少量的 3β-羟基雪松醇。3α-Hydroxycedrol 通过在 C-8 位脱水进一步转化为 8-cedren-3α-ol。此外，G. cingulata 通过 C-12 位甲基的立体选择性羟基化从 (+)-cedrol 产生少量 12-hydroxycedrol。代谢产物的结构由它们的光谱数据确定。