环庚-1,3,5-三烯-1-基甲醇 | 65810-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚-1,3,5-三烯-1-基甲醇
• 英文名称: 1,3,5-cycloheptatrienemethanol
• 英文别名: cyclohepta-1,3,5-trien-1-ylmethanol；1-Hydroxymethylcycloheptatrien；cyclohepta-1,3,5-trienyl-methanol
• CAS: 65810-23-3
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: ZDIREQHOUVHSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚-1,3,5-三烯-1-基甲醇 在 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以64%的产率得到1,3,5-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.

  摘要：

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.275
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 环庚-1,3,5-三烯-1-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,2-Dicyanovinyl)-, 1-(2,4,4-Tricyano-1,3-butadienyl)-, 1,6-Bis(2,2-dicyanovinyl)-1,3,5-cycloheptatriene and Their Vinylogs.

  摘要：

  合成了1-(2,2-二氰乙烯基)-、1-(2,4,4-三氰基-1,3-丁二烯基)-、1,6-双(二氰乙烯基)取代的1,3,5-环庚三烯及其衍生物，这些化合物是通过将1-甲酰基-、1-(2-氰基-2-甲酰乙烯基)-、1,6-二甲酰基-1,3,5-环庚三烯及其衍生物与马隆腈在TiCl4作为路易斯酸的介导下进行缩合反应合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.275

文献信息

• Stereocontrolled access to the most highly condensed pentalenolactone antibiotic. From cycloheptatriene to pentalenolactone P methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Ho Jung Kang、Choon Sup Ra

  DOI：10.1021/ja00045a008

  日期：1992.9

  by an appropriate Diels-Alder reaction, other notable transformations include a regioselective chain-lengthening, oxadi-π-methane rearrangement, lactone ring construction by an intramolecular Michael reaction-oxidation sequence, and use of monomeric formaldehyde to introduce the final carbon atom. The chemistry outlined defines a strategy that is highly stereocontrolled and completely tolerant of a

  完成了标题化合物的首次全合成。除了通过适当的 Diels-Alder 反应立即建立反式环丙烷-内酯关系外，其他值得注意的转化包括区域选择性链延长、oxadi-π-甲烷重排、通过分子内迈克尔反应-氧化序列构建内酯环，以及使用单体甲醛引入最终碳原子。概述的化学定义了一种策略，该策略高度立体控制并且完全耐受空间拥挤的环丙烷环，该环从第一步开始就被带到目标
• The Synthesis of Bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes by [6π + 2π]-Cycloaddition of 1-Substituted 1,3,5-Cycloheptatrienes Catalyzed by Titanium and Cobalt Complexes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Gulnara N. Kadikova、Ramil N. Nasretdinov、Lilya U. Dzhemileva、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00996

  日期：2019.7.19

  The [6π + 2π]-cycloaddition of alkynes to 1-methyl-, propyl-, benzyl-, and hydroxymethyl-substituted 1,3,5-cycloheptatrienes in the presence of catalytic systems Ti(acac)2Cl2-Et2AlCl and Co(acac)2(dppe)/Zn/ZnI2 was performed for the first time to give practically valuable bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trienes in high yields (72–88%). The structures of the obtained bicyclic compounds were reliably proved

  在催化体系Ti（acac）2 Cl 2 -Et 2 AlCl的存在下，炔烃的[6π+2π]-环加成至1-甲基，丙基，苄基和羟甲基取代的1,3,5-环庚烯首次进行了Co（acac）2（dppe）/ Zn / ZnI 2的合成，从而以高收率（72–88％）得到了实用的双环[4.2.1] nona-2,4,7-三烯。通过NMR方法和X射线衍射分析可靠地证实了所获得的双环化合物的结构。研究了新合成的自行车对Jurkat，K562，U937和HL60肿瘤和正常细胞系的体外细胞毒活性以及诱导细胞凋亡。
• 1-FORMYLCYCLOHEPTATRIENE. SYNTHESIS BY VILSMEIER REACTION AS NOVEL DIRECT SUBSTITUTION OF CYCLOHEPTATRIENE AND ITS SEVERAL REACTIONS
  作者：Toyonobu Asao、Shigeyasu Kuroda、Kazuo Kato

  DOI：10.1246/cl.1978.41

  日期：1978.1.5

  1-Formylcycloheptatriene was obtained by Vilsmeier reaction as novel direct substitution of cycloheptatriene accompanying bitropyl. Reduction, Grignard reaction and condensation reaction of the formyl compound were investigated.

  1-甲酰基环庚三烯是通过 Vilsmeier 反应获得的，作为伴随双托基的环庚三烯的新型直接取代。研究了甲酰基化合物的还原、格氏反应和缩合反应。
• PtCl2-Catalyzed [6+2] Cycloaddition of Alkynes Tethered to Cycloheptatriene
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Gaillard

  DOI：10.1002/anie.200705482

  日期：2008.3.14
• Grundmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 582, p. 178,190
  作者：Grundmann et al.

  DOI：——

  日期：——