3-tert-butyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol | 754-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-pent-1-en-3-ol；4,4-Dimethyl-3-tert.-butyl-penten-(1)-ol-(3)；Di-tert.Butyl-vinyl-carbinol；3-Tert-butyl-4,4-dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 754-39-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: KVJNREKKDGJHAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 2-硝基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-2-penten-1-al
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯（3,3-二叔丁基丙烯）的分子结构

  摘要：

  制备了高应变共轭醛3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯醛（3,3-二叔丁基丙烯醛;缩写D33; 4），并对其分子结构和构象进行了实验研究通过气体电子衍射法和理论上的从头算（HF / 6-31G *）计算。前列腺骨架呈反构象，且空间应变主要表现在以下结构细节中：C = CC角明显大于法线[GED：132.6（7）°]；HF / 6-31G *：132.5°]；（Z）取向的叔丁基相对于C = C双键被扭曲到几乎错开的位置，与另一个形成齿轮系统叔丁基，相对于C ＝ C具有正常的Ec​​lipse构象；与未应变的化合物相比，C 3 -C t Bu（形式为sp 2 -sp 3）键更长，并且比（形式为sp 3 -sp 3）C-CH 3键更长。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-tert-butyl-4,4-dimethyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯（3,3-二叔丁基丙烯）的分子结构

  摘要：

  制备了高应变共轭醛3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯醛（3,3-二叔丁基丙烯醛;缩写D33; 4），并对其分子结构和构象进行了实验研究通过气体电子衍射法和理论上的从头算（HF / 6-31G *）计算。前列腺骨架呈反构象，且空间应变主要表现在以下结构细节中：C = CC角明显大于法线[GED：132.6（7）°]；HF / 6-31G *：132.5°]；（Z）取向的叔丁基相对于C = C双键被扭曲到几乎错开的位置，与另一个形成齿轮系统叔丁基，相对于C ＝ C具有正常的Ec​​lipse构象；与未应变的化合物相比，C 3 -C t Bu（形式为sp 2 -sp 3）键更长，并且比（形式为sp 3 -sp 3）C-CH 3键更长。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-p

文献信息

• A General Route to Fully Terminally tert-Butylated Linear Polyenes
  作者：Dagmar Klein、Pinar Kiliçkiran、Cornelia Mlynek、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.201000019

  日期：2010.9.10

  from the readily available α,β‐unsaturated ketone, 3‐tert‐butyl‐4,4‐dimethyl‐2‐pentenal, higher vinylogues, and fully terminally tert‐butylated polyolefins with up to 13 consecutive conjugated double bonds have been prepared by either McMurry dimerization or Wittig chain‐elongation routes. The highly unsaturated conjugated π systems, which show a remarkable stability, have been characterized by spectroscopic

  从容易获得的α，β-不饱和酮，3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯，高级乙烯基化合物和具有多达13个连续共轭双键的全叔叔丁基化聚烯烃制备如下： McMurry二聚化或Wittig链延长路线。表现出显着稳定性的高度不饱和共轭π系统已通过光谱方法进行了表征，并且在许多情况下已通过X射线结构分析进行了表征。产率高到足以进行彻底的化学反应性研究。
• The Molecular Structure of 3-tert-Butyl-4,4-dimethyl-2-pentenal (3,3-Di-tert-butylpropenal)
  作者：Henning Hopf、Cornelia Mlynek、Dagmar Klein、Marit Traetteberg、Pirkko Bakken

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-p

  日期：2001.4

  is twisted to a nearly staggered position relative to the C=C double bond, forming a cogwheel system with the other tert-butyl group, which has the normal eclipsed conformation relative to C=C; the C3−CtBu (formally sp2−sp3) bonds are elongated compared to those in unstrained compounds, and are longer than the (formally sp3−sp3) C−CH3 bonds.

  制备了高应变共轭醛3-叔丁基-4,4-二甲基-2-戊烯醛（3,3-二叔丁基丙烯醛;缩写D33; 4），并对其分子结构和构象进行了实验研究通过气体电子衍射法和理论上的从头算（HF / 6-31G *）计算。前列腺骨架呈反构象，且空间应变主要表现在以下结构细节中：C = CC角明显大于法线[GED：132.6（7）°]；HF / 6-31G *：132.5°]；（Z）取向的叔丁基相对于C = C双键被扭曲到几乎错开的位置，与另一个形成齿轮系统叔丁基，相对于C ＝ C具有正常的Ec​​lipse构象；与未应变的化合物相比，C 3 -C t Bu（形式为sp 2 -sp 3）键更长，并且比（形式为sp 3 -sp 3）C-CH 3键更长。