N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene | 1232690-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene
• 英文别名: 4-N-(4-aminophenyl)-4-N-pyren-1-ylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 1232690-46-8
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃
• 分子量: 399.495
• InChiKey: VQGMEUNPJLGVMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene 、 六氢苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N,N-di(1,2-cyclohexanedicarboximido)-1-aminopyrene
  参考文献：
  名称：

  Solution-processable, high-T_g, ambipolar polyimide electrochromics bearing pyrenylamine units

  摘要：

  通过 N,N-二（4-氨基苯基）-1-氨基吡芘与苯并吡喃二酸酐（PMDA）或 1,4,5,8-萘四羧酸二酸酐（NTDA）的缩聚反应，制备了两种新的芘胺基聚酰亚胺。由 PMDA 衍生的聚酰亚胺可溶于热的 N-甲基-2-吡咯烷酮，并可溶液浇铸成柔韧而坚固的薄膜。聚酰亚胺显示出较高的玻璃化转变温度（Tg > 364 ℃）和较高的热稳定性。循环伏安法研究表明，这两种聚酰亚胺具有伏极性；它们在 p 掺杂和 n 掺杂过程中都表现出明确的可逆氧化还原偶联，并具有多重电致变色行为。聚合物薄膜还表现出高着色效率、高氧化还原稳定性和快速响应时间。

  DOI：

  10.1039/c0jm02642e
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent and electrochromic polyamides with pyrenylamine chromophore

  摘要：

  一系列具有吡咯啉胺色谱基团的新型聚酰胺是由新合成的二胺单体N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene与各种二羧酸通过磷酸化聚酰胺化技术制备而成。这些聚酰胺在许多有机溶剂中易溶，并可以铸造成坚韧和无定形薄膜。它们具有良好的热稳定性，玻璃转变温度范围为246–326°C，并且在超过500°C时的10%重量损失温度。稀释的NMP溶液中的这些聚酰胺展现出约522–544 nm的荧光最大值，量子产率高达30.2%。这些聚酰胺在不同溶剂中也显示出显著的荧光溶剂色谱效应。聚合物薄膜显示出可逆的电化学氧化和还原，伴随强烈的颜色变化，从黄色中性状态转变为紫色氧化状态，再转变为橙色还原状态。阳极电致变色薄膜具有高着色效率（在834 nm时高达172 cm² C⁻¹）和良好的氧化还原稳定性，经过长期的氧化还原循环后仍保留高电活性。

  DOI：

  10.1039/c0jm00495b

文献信息

• Fluorescent and electrochromic polyamides with pyrenylamine chromophore
  作者：Yi-Chun Kung、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1039/c0jm00495b

  日期：——

  A series of novel polyamides with a pyrenylamine chromophore in the backbone were prepared from a newly synthesized diamine monomer, N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene, and various dicarboxylic acids via the phosphorylation polyamidation technique. These polyamides were readily soluble in many organic solvents and could be solution-cast into tough and amorphous films. They had useful levels of thermal stability with glass-transition temperatures in the range of 246–326 °C and 10% weight loss temperatures in excess of 500 °C. The dilute NMP solutions of these polyamides exhibited fluorescence maxima around 522–544 nm with quantum yields up to 30.2%. These polyamides also showed remarkable fluorescence solvatochromism in various solvents. The polymer films showed reversible electrochemical oxidation and reduction accompanied by strong color changes from the yellow neutral state to a purple oxidized state and to an orange reduced state. The anodically electrochromic films had high coloration efficiency (up to 172 cm2 C−1 at 834 nm) and good redox stability, which still retained a high electroactivity after long-term redox cycles.

  一系列具有吡咯啉胺色谱基团的新型聚酰胺是由新合成的二胺单体N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene与各种二羧酸通过磷酸化聚酰胺化技术制备而成。这些聚酰胺在许多有机溶剂中易溶，并可以铸造成坚韧和无定形薄膜。它们具有良好的热稳定性，玻璃转变温度范围为246–326°C，并且在超过500°C时的10%重量损失温度。稀释的NMP溶液中的这些聚酰胺展现出约522–544 nm的荧光最大值，量子产率高达30.2%。这些聚酰胺在不同溶剂中也显示出显著的荧光溶剂色谱效应。聚合物薄膜显示出可逆的电化学氧化和还原，伴随强烈的颜色变化，从黄色中性状态转变为紫色氧化状态，再转变为橙色还原状态。阳极电致变色薄膜具有高着色效率（在834 nm时高达172 cm² C⁻¹）和良好的氧化还原稳定性，经过长期的氧化还原循环后仍保留高电活性。
• POLYAMIDES WITH IN-BACKBONE OPTICAL ABSORBERS AND RELATED METHODS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP3789421A1

  公开（公告）日：2021-03-10

  Methods for synthesizing a polyamide having the optical absorber in the backbone of the polyamide may comprise: polymerizing polyamide monomers in the presence of an optical absorber selected from the group consisting of a polyamine optical absorber, a polyacid optical absorber, an amino acid optical absorber, and any combination thereof to yield the polyamide having the optical absorber in the backbone of the polyamide. Said polyamides having the optical absorber in the backbone of the polyamide may be useful in producing objects by methods that include melt extrusion, injection molding, compression molding, melt spinning, melt emulsification, spray drying, cryogenic milling, freeze drying polymer dispersions, and precipitation of polymer dispersions.

  合成聚酰胺骨架中具有光吸收剂的聚酰胺的方法可包括：在选自多胺光吸收剂、多酸光吸收剂、氨基酸光吸收剂及其任意组合的光吸收剂存在下，聚合聚酰胺单体，以得到聚酰胺骨架中具有光吸收剂的聚酰胺。在聚酰胺骨架中含有光吸收剂的聚酰胺可用于生产物体，生产方法包括熔融挤出、注射成型、压缩成型、熔融纺丝、熔融乳化、喷雾干燥、低温研磨、冷冻干燥聚合物分散体和聚合物分散体沉淀。
• PARTICLES COMPRISING POLYAMIDES WITH IN-BACKBONE OPTICAL ABSORBERS AND RELATED METHODS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP3789431A2

  公开（公告）日：2021-03-10

  A method for producing highly spherical polymer particles comprising a polyamide having an optical absorber in a backbone of the polyamide (IBOA-polyamide) may comprise: mixing a mixture comprising the IBOA-polyamide, a carrier fluid that is immiscible with the IBOA-polyamide, and optionally an emulsion stabilizer at a temperature greater than a melting point or softening temperature of the IBOA-polyamide and at a shear rate sufficiently high to disperse the IBOA-polyamide in the carrier fluid; and cooling the mixture to below the melting point or softening temperature of the IBOA-polyamide to form particles comprising the IBOA-polyamide and the emulsion stabilizer, when present, associated with an outer surface of the particles.

  一种生产高球形聚合物颗粒的方法，其中包含一种聚酰胺（IBOA-聚酰胺），该聚酰胺的骨架中含有一种光学吸收剂，该方法包括在高于 IBOA 聚酰胺熔点或软化温度的温度下，以足够高的剪切速率将包含 IBOA 聚酰胺、与 IBOA 聚酰胺不相溶的载液和可选的乳液稳定剂的混合物在载液中分散；并将混合物冷却至低于 IBOA 聚酰胺的熔点或软化温度，以形成包含 IBOA 聚酰胺和乳化稳定剂（如有）的颗粒，与颗粒的外表面相连。
• Diphenylpyrenylamine-functionalized polypeptides: secondary structures, aggregation-induced emission, and carbon nanotube dispersibility
  作者：Ahmed F. M. EL-Mahdy、Shiao-Wei Kuo

  DOI：10.1039/c8ra02369g

  日期：——

  (DPA) luminophore on the main backbone. The secondary structures of these pyrene-DPA-PBLG polypeptides were investigated using Fourier transform infrared spectroscopy and wide-angle X-ray diffraction, revealing that the polypeptides with DPs of less than 19 were mixtures of α-helical and β-sheet conformations, whereas the α-helical structures were preferred for longer chains. Interestingly, pyrene-DPA-2NH2

  在本研究中，我们通过N , N-二（4-氨基苯基）-1-氨基芘（芘-DPA - 2NH 2 )—聚(γ-苄基-L-glutamate) (PBLG) 聚合物，具有不同的聚合度 (DP)，每个聚合物的主骨架上都有一个二(4-氨基苯基)芘胺 (DPA) 发光体。使用傅里叶变换红外光谱和广角X射线衍射研究了这些芘-DPA-PBLG多肽的二级结构，揭示了DP小于19的多肽是α-螺旋和β-折叠构象的混合物，而对于较长的链，优选α-螺旋结构。有趣的是，芘-DPA-2NH 2表现出微弱的光致发光 (PL)，而芘-DPA-PBLG 多肽的发射强度是其 16 倍，这表明将 PBLG 链连接到芘-DPA-2NH 2上开启了辐射途径非荧光分子。此外，芘-DPA-2NH2表现出聚集引起的猝灭；相反，在掺入具有刚性杆构象的 PBLG 片段后，所得的芘-DPA-PBLG 多肽显示出聚集诱导的发射。透射电子显微镜显示，将这些多肽与
• Solution-processable, high-T_g, ambipolar polyimide electrochromics bearing pyrenylamine units
  作者：Yi-Chun Kung、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1039/c0jm02642e

  日期：——

  Two new pyrenylamine-based polyimides were prepared from the polycondensation reaction of N,N-di(4-aminophenyl)-1-aminopyrene with pyromellitic dianhydride (PMDA) or 1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTDA). The polyimide derived from PMDA is soluble in hot N-methyl-2-pyrrolidone and can be solution-cast into a flexible and strong film. The polyimides showed high glass transition temperatures (Tg > 364 °C) and high thermal stability. Cyclic voltammetry studies revealed that these two polyimides were ambipolar; they showed well-defined and reversible redox couples during both p- and n-doping processes, together with multi-electrochromic behaviors. The polymer films also exhibited high coloration efficiency, high redox stability, and fast response time.

  通过 N,N-二（4-氨基苯基）-1-氨基吡芘与苯并吡喃二酸酐（PMDA）或 1,4,5,8-萘四羧酸二酸酐（NTDA）的缩聚反应，制备了两种新的芘胺基聚酰亚胺。由 PMDA 衍生的聚酰亚胺可溶于热的 N-甲基-2-吡咯烷酮，并可溶液浇铸成柔韧而坚固的薄膜。聚酰亚胺显示出较高的玻璃化转变温度（Tg > 364 ℃）和较高的热稳定性。循环伏安法研究表明，这两种聚酰亚胺具有伏极性；它们在 p 掺杂和 n 掺杂过程中都表现出明确的可逆氧化还原偶联，并具有多重电致变色行为。聚合物薄膜还表现出高着色效率、高氧化还原稳定性和快速响应时间。