(1RS,2SR)-2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol | 119-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1RS,2SR)-2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1RS:2SR)-2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propandiol-(1.3)；(+/-)-erythro-2-Amino-1-(4-nitro-phenyl)-propandiol-(1.3)；dl-erythro-2-Amino-1-(p-nitro-phenyl)-1,3-propandiol；(1S,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 119-62-0；716-61-0；2792-51-0；2792-52-1；2964-48-9；3689-55-2；63526-31-8；71115-69-0；140694-64-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  451.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

制备方法与用途

用途：用于制备抗菌药物氯霉素的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR)-2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 dichloroacetic acid-[(1RS,2RS)-2-chloro-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethylamide]
  参考文献：
  名称：

  Farkas; Sicher, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 469,477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-nitro-benzoyl)-vinyl]-acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 作用下， 生成 (1RS,2SR)-2-amino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Alberti et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 312,317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient PPA-SiO2-catalyzed Synthesis of β-enaminones Under Solvent-Free Conditions
  作者：Muhammad Nisar、Ihsan Ali、Muhammad Shah、Mughal Qayum、Muhammad Zia-Ul-Haq、Umer Rashid、Md. Islam

  DOI：10.3390/molecules181215182

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of β-enaminones under solvent-free reaction conditions using PPA-SiO2 as catalyst. The reaction yields were good to excellent (up to 90%). This methodology affords high selectivity and good tolerance of a variety of different functional groups present on both aromatic and aliphatic amines. In addition, the methodology is environmentally benign and cost-effective due to absence of solvent and easy work-up.

  已开发出一种高效的方法，通过无溶剂反应条件下使用PPA-SiO2作为催化剂合成β-烯酰胺。反应产率良好至优秀（最高可达90%）。该方法具有高选择性，并对芳香和脂肪胺上多种不同官能团具有良好的耐受性。此外，由于不使用溶剂且后处理简单，该方法对环境友好且具有成本效益。
• Reversed-Phase Liquid Chromatographic Separation of Enantiomeric and Diastereomeric Bases Related to Chloramphenicol and Thiamphenicol
  作者：Joseph Gal、Sabine Meyer-Lehnert

  DOI：10.1002/jps.2600771215

  日期：1988.12

  intermediates in their synthesis and optical resolution. In this report, reversed-phase HPLC methods are described for the separation of enantiomeric and diastereomeric bases of the two drugs and of two closely related bases used in some syntheses of the drugs. The stereoisomeric bases were derivatized with a homochiral isothiocyanate and the resulting diastereomeric thioureas were separated on C18 columns

  重要的抗菌剂氯霉素和甲砜霉素是N-酰化胺，其化学结构包括两个手性中心。每种药物都是R，R构型的单一对映体。药物的N-去酰化碱基是其合成和光学拆分的重要中间体。在本报告中，描述了反相HPLC方法，用于分离两种药物的对映异构和非对映异构碱基以及在某些药物合成中使用的两个紧密相关的碱基。用高手性异硫氰酸酯衍生立体异构体碱基，并在甲醇，水混合物为流动相的C18色谱柱上分离所得非对映异构硫脲，并在254 nm处检测。因此，用2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯衍生化后，可以分离氯霉素的四个立体异构碱基及其未硝化的类似物。该试剂还可以从其立体异构体中分离出噻吩酚类碱的对巯基甲基类似物的D-苏式异构体。用（R）-α-甲基苄基异硫氰酸酯作为衍生剂类似地分离噻吩酚类碱的立体异构体。用非手性试剂异硫氰酸苄酯衍生化后，可色谱分离氯霉素碱和噻吩酚碱的非对映异构体。开发的程序可能对确定研究和质量控制中药物的立体异构体组成有用，
• The Addition Reaction of Dinitrogen Trioxide with Cinnamyl Acetate
  作者：Yoshie Kurihara、Kazuo Yamagishi

  DOI：10.1246/bcsj.38.1327

  日期：1965.8

  This study of the reaction between dinitrogen trioxide and cinnamyl acetate has indicated that the 3-acetoxy-2-nitro-1-phenyl-1-propylnitrite (IIb) is formed, in addition to 3-acetoxy-1 - nitroso- 2 -nitro - 1 - phenylpropane (IIa), in yield depending on the experimental conditions. Those products have been transformed in good yields into 1, 3-dimethoxy-2-nitro-1-phenylpropane, from which dl-eryth

  对三氧化二氮和乙酸肉桂酯之间反应的研究表明，除了 3-乙酰氧基-1-亚硝基-2-硝基之外，还形成了 3-乙酰氧基-2-硝基-1-苯基-1-丙基亚硝酸盐 (IIb) - 1 - 苯丙烷 (IIa)，产率取决于实验条件。这些产品已以良好的收率转化为 1, 3-二甲氧基-2-硝基-1-苯基丙烷，从中合成了 dl-erythro-2-amino-1-(p-nitrophenyl)-1, 3-propanediol。
• Derivate des l-(p-Nitrophenyl)-2-amino-1,3-propandiols: Schiff'sche Basen; l-Aza-2,8-diaryl-6-(p-nitrophenyl)-3,7-dioxabicyclo-[3,3,0]-octane; Oxazolidine
  作者：Andrea Pedrazzeli、Silvia Tricerri

  DOI：10.1002/hlca.19560390341

  日期：——

  Durch Behandlung von 1-(p-Nitrophenyl) -2-amino-1,3-propandiol mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen in 2-Stellung mono- bzw. dialkylierte Oxazolidine.

  2-Stellung monobzw中的Durch Behandlung von 1-（对硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇mit aliphatischen Aldehyden oder Ketonen entstehen。二烷氧基恶唑烷。
• Inhibition of Helicobacter pylori aminoacyl-tRNA amidotransferase by chloramphenicol analogs
  作者：Christian Balg、Maria De Mieri、Jonathan L. Huot、Sébastien P. Blais、Jacques Lapointe、Robert Chênevert

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.045

  日期：2010.11.15

  are synthesized via an indirect pathway involving side chain amidation of misacylated glutamyl-tRNAGln (Glu-tRNAGln) and/or aspartyl-tRNAAsn (Asp-tRNAAsn) by an amidotransferase. A series of chloramphenicol analogs have been synthesized and evaluated as inhibitors of Helicobacter pylori GatCAB amidotransferase. Compound 7a was identified as the most active competitive inhibitor of the transamidase activity

  基因组学研究表明，在许多细菌和所有已知的古细菌中都没有谷氨酰胺基-tRNA合成酶和/或天冬酰胺基-tRNA合成酶。在这些微生物中，谷氨酰胺基-tRNA Gln（Gln-tRNA Gln）和/或天冬酰胺基-tRNA Asn（Asn-tRNA Asn）是通过间接途径合成的，该间接途径涉及错误酰化的谷氨酰-tRNA Gln（Glu-tRNA Gln）的侧链酰胺化。/或天冬氨酰-tRNA Asn（Asp-tRNA Asn）通过酰胺基转移酶。已经合成了一系列氯霉素类似物，并将其评估为幽门螺杆菌GatCAB酰胺基转移酶的抑制剂。化合物7a相对于Asp-tRNA Asn（K m  = 2μM），Ki值被确定为转氨酶活性最活跃的竞争性抑制剂，K i值为27μM。