(1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol | 255911-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(benzylamino)-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 255911-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: BIXRAHGLUFDSOD-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2S)-1-(p-nitrophenyl)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(trityloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过环N-酰基酮亚胺基的炔基化高度手性叔碳中心的对映选择性构建：一种有效的HIV治疗药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200352301
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 以98%的产率得到(1S,2S)-2-benzylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1014807426609

文献信息

• Catalytic asymmetric transfer hydrogenation/dynamic kinetic resolution: an efficient synthesis of florfenicol
  作者：Xinlong Wang、Lingjun Xu、Lingjie Yan、Haifeng Wang、Sheng Han、Yan Wu、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.045

  日期：2016.4

  A robust and practical method has been developed for the synthesis of florfenicol (1) starting from commercial available 4-(methylsulfonyl) benzoic acid. The key step in this synthesis was the Ru-chloramphenicol base catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-Boc α-amino-β-ketoester 5 through a dynamic kinetic resolution, which afforded the key chiral building block, anti-(2S,3S)-α-Boc-amino-β-hydroxyl

  从市售的4-（甲基磺酰基）苯甲酸开始，已经开发了一种强大且实用的方法来合成氟苯尼考（1）。该合成的关键步骤是Ru-氯霉素碱通过动态动力学拆分催化N -Bocα-氨基-β-酮酸酯5的不对称转移加氢反应，提供了关键的手性结构单元，抗-（2 S，3 S）-α-Boc-氨基-β-羟基酯4，具有高非对映选择性（92％de）和对映选择性（78％ee）。一系列新型氯霉素基础配体L1-L10的合成也包括在内。该方案还可用于氟苯尼考的​​完全合成类似物的不对称合成。
• Regioselectivity in the reaction of paraformaldehyde with (1S,2S)-2-aryl(hetaryl)methylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediols
  作者：J. Couquelet、M. Madesclaire、F. Leal、V. P. Zaitsev、S. Kh. Sharipova

  DOI：10.1007/bf02319337

  日期：1999.4