1‐(3‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol | 5437-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1‐(3‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)-2-(quinolin-2-yl)ethanol；1-(3-nitro-phenyl)-2-quinolin-2-yl-ethanol；2-[2]quinolyl-1-(3-nitro-phenyl)-ethanol；2-[2]Chinolyl-1-(3-nitro-phenyl)-aethanol；1-(m-Nitrophenyl)-2-(2-quinolyl)-ethanol；1-(m-Nitrophenyl-2-(2-chinolyl)-ethanol；1-(3-Nitrophenyl)-2-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 5437-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: KFAZYKIZFLTBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 间硝基苯甲醛 在 copper(II) ferrite 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1‐(3‐nitrophenyl)‐2‐(quinolin‐2‐yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Magnetically separable CuFe₂O₄ nanoparticles as a recoverable catalyst for the addition reaction of C(sp³)–H bond of azaarenes to aldehydes

  摘要：

  一种绿色高效的CuFe2O4催化2-烷基氮杂芳烃C(sp3)–H官能团化的方法已被开发出来。该催化剂可以通过磁性回收并重复使用八次，而催化活性没有显著降低。

  DOI：

  10.1039/c4ra14486d

文献信息

• 一种合成吡啶及喹啉衍生物的方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN104072406B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种吡啶及喹啉衍生物的合成方法，包括如下步骤：将吡啶或喹啉类化合物A与醛类化合物B在离子液体[Bmim]BF4中加热反应，离子液体[Hnhm]HSO4做催化剂，反应一定时间得到吡啶及喹啉类衍生物C。此反应使用的催化剂[Hmim]H2PO4及溶剂[Bmim]BF4可以回收利用八次并且最终产物的产率没有明显降低。所以，此方法可以极大的降低试验成本，减少环境污染，具有很好的应用前景。
• α‐Chymotrypsin–catalyzed direct C (Sp³)–H functionalization reactions for synthesis of azaarene derivatives in water
  作者：Zhang‐Gao Le、Yue Lu、Guo‐Fang Jiang、Yi‐Shuai Liu、Jia Liu、Zong‐Bo Xie

  DOI：10.1002/jhet.3712

  日期：2019.11

  α‐Chymotrypsin from the bovine pancreas has been shown for the first time to display catalytic nonnatural catalytic ability toward the C (sp3)–H functionalization reaction of 2‐methylquinoline and aromatic aldehydes in water. α‐Chymotrypsin exhibited favorable catalytic activity with good adaptability to different substrates. The activity of the enzyme could be improved by adjusting the solvent, temperature

  牛胰腺中的α胰凝乳蛋白酶首次显示出对水中2-甲基喹啉和芳香醛的C（sp 3）-H官能化反应的催化非天然催化能力。α-胰凝乳蛋白酶表现出良好的催化活性，对不同的底物具有良好的适应性。通过调节溶剂，温度，底物的摩尔比和蛋白质负载量可以提高酶的活性。在24个样品中，以中等至极好的收率（51％-93％）获得了产品。该方法提供了潜在的生物催化方法，作为氮杂芳烃衍生物化学合成的替代方法。
• 一种酸性离子液体催化制备1-芳基-2-喹啉基 乙醇化合物的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN109824585B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明的一种酸性离子液体催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的方法，该方法是以芳香醛和2‑甲基喹啉为原料，在酸性离子液体催化剂的催化作用下来催化制备1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物的，所述酸性离子液体催化剂的摩尔量为所用2‑甲基喹啉摩尔量的8～13％，反应原料芳香醛和2‑甲基喹啉的摩尔比为1：1。本发明通过选用特定的酸性离子液体作为催化剂，来催化芳香醛与2‑甲基喹啉反应生成1‑芳基‑2‑喹啉基乙醇化合物，从而可以有效减少催化剂的使用量及损失量，且催化剂循环使用次数较多，产物分离提纯简单。
• Acid ionic liquid promoted addition of C(sp3)–H bond to aldehyde
  作者：Xue-Yan Zhang、Dao-Qing Dong、Tao Yue、Shuang-Hong Hao、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.034

  日期：2014.10

  A novel protocol for acid ionic liquid promoted C(sp(3))-H bond functionalization of alkyl azaarenes and nucleophilic addition to aldehydes was developed in good to excellent yields, which provides an efficient approach for the synthesis of alkyl-substituted azaarene derivatives. It is worthwhile to note that acid ionic liquid used for this reaction can be recycled and reused six times without a significant decrease in activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave assisted water mediated benzylic C–H functionalization of methyl aza-arenes and nucleophilic addition to aromatic aldehydes
  作者：N. Nageswara Rao、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.053

  日期：2013.9

  A highly efficient method is described for the sp(3) C-H bond functionalization of methyl aza-arenes in the presence of water under microwave irradiation and subsequent addition to aromatic aldehydes. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkyl aza-arene derivatives from simple starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.