(E)-2-(2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl)quinoline | 1642327-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(5-nitrofuran-2-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 1642327-00-1；735-84-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: VCMFYVDIWRALAP-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 5-硝基糠醛二乙酸酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 30.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现2- [2-（5-硝基呋喃-2-基）乙烯基]喹啉衍生物作为新型抗转移剂

  摘要：

  合成了多种2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物，并评估了其对四种癌细胞系（包括非小细胞肺癌（A549和H1299），乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）和正常细胞）的生长的抗增殖活性。二倍体胚胎肺细胞系（MRC-5）。其中，在所有癌细胞和正常细胞中发现（E）-6-甲氧基-3-（4-甲氧基苯基）-2- [2-（5-硝基呋喃-2-基）乙烯基]喹啉（10c）具有低细胞毒性。 。这项研究的目的是研究化合物10c在H1299人肺癌细胞中的抗侵袭和抗转移活性。在这项研究中，化合物10c通过伤口愈合试验和transwell入侵试验以浓度依赖的方式抑制细胞的迁移和侵袭。此外，化合物10c对Akt和ERK磷酸化的抑制可能对细胞迁移至关重要，这可能导致与细胞迁移相关的多种因素的下调，包括β-catenin转录因子，Bcl-2和COX- 2。有趣的是，化合物10c的处理不影响表达水平，但降低了MMP-2和-9的活性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.015

文献信息

• 用于治疗癌症的化合物
  申请人：台北科技大学

  公开号：CN106117188B

  公开（公告）日：2020-07-17

  本发明涉及用于治疗癌症之化合物，具体提供一种式(I)化合物：其中，Y为X为S或O；Z为H、OH或OAc；R1为H或O‑(C1‑6烷基)；R2为H、NO2或O‑(C1‑6烷基)；R3为H或O‑(C1‑6烷基)；以及R4为H、OH、NO2或O‑(C1‑6烷基)。本发明之化合物可有效降低癌细胞存活率、抑制癌细胞增生，故可用于治疗癌症。另一方面，本发明提供一种治疗癌症之医药组合物，其包含一或多种医药上可接受之载剂及治疗有效量之式(I)化合物。
• CYXOBA, N. M.;TIXVINSKAYA, T. I.;POPOVA, T. A.;PRIODO, X. K.;VETRA, YA. A+, KISLORODSODERZHASHCHIE GETEROTSIKLY: BCEC. SOVESHCH.: TEZ. DOKL./KRASNODA+
  作者：CYXOBA, N. M.、TIXVINSKAYA, T. I.、POPOVA, T. A.、PRIODO, X. K.、VETRA, YA. A+

  DOI：——

  日期：——
• GILLER S. A.; LIDAK M. YU.; CYXOBA N. M.; BEHTEP K. K., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 2, 253-255
  作者：GILLER S. A.、 LIDAK M. YU.、 CYXOBA N. M.、 BEHTEP K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 2-[2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinoline derivatives as a novel type of antimetastatic agents
  作者：Chih-Hua Tseng、Cherng-Chyi Tzeng、Chien-Chih Chiu、Chih-Yao Hsu、Chon-Kit Chou、Yeh-Long Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.015

  日期：2015.1

  2-furanylvinylquinoline derivatives were synthesized and evaluated for antiproliferative activities against the growth of four cancer cell lines including non-small cell lung cancer (A549 and H1299), breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231) and normal diploid embryonic lung cell line (MRC-5). Among them, (E)-6-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[2-(5-nitrofuran-2-yl)vinyl]quinoline (10c) was found low cytotoxic

  合成了多种2-呋喃基乙烯基喹啉衍生物，并评估了其对四种癌细胞系（包括非小细胞肺癌（A549和H1299），乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）和正常细胞）的生长的抗增殖活性。二倍体胚胎肺细胞系（MRC-5）。其中，在所有癌细胞和正常细胞中发现（E）-6-甲氧基-3-（4-甲氧基苯基）-2- [2-（5-硝基呋喃-2-基）乙烯基]喹啉（10c）具有低细胞毒性。 。这项研究的目的是研究化合物10c在H1299人肺癌细胞中的抗侵袭和抗转移活性。在这项研究中，化合物10c通过伤口愈合试验和transwell入侵试验以浓度依赖的方式抑制细胞的迁移和侵袭。此外，化合物10c对Akt和ERK磷酸化的抑制可能对细胞迁移至关重要，这可能导致与细胞迁移相关的多种因素的下调，包括β-catenin转录因子，Bcl-2和COX- 2。有趣的是，化合物10c的处理不影响表达水平，但降低了MMP-2和-9的活性