2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one | 863641-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2-Phenyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one；2-phenyl-5H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one
• CAS: 863641-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: MLKWAMMFYQAITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280-282 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one 在 五氯化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-phenyl-6-(furan-2-yl)-2H-pyrazolo[4,3-c][1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为有效的和选择性的人A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型的2-苯基-2,5-二氢-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮类化合物作为A（3）腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评估。我们设计了一种基于Kira-Vilsmeier反应的新路线，用于合成此类化合物。一些合成的化合物在纳摩尔范围内显示出A（3）腺苷受体亲和力，并在人（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性）腺苷受体亚型。我们在2-苯基环上引入了几个取代基。特别是在4位上被甲基，甲氧基和氯取代可得到最佳活性和选择性6c（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM ，K（i）hA（3）= 9 nM），6d（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM，K（i）hA （3）= 16 nM），6b（K（i）hA（1），A（2A）> 1000

  DOI：

  10.1021/jm050125k
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 2-phenylpyrazolo[4,3-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉衍生物作为有效的和选择性的人A3腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了新型的2-苯基-2,5-二氢-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮类化合物作为A（3）腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评估。我们设计了一种基于Kira-Vilsmeier反应的新路线，用于合成此类化合物。一些合成的化合物在纳摩尔范围内显示出A（3）腺苷受体亲和力，并在人（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性）腺苷受体亚型。我们在2-苯基环上引入了几个取代基。特别是在4位上被甲基，甲氧基和氯取代可得到最佳活性和选择性6c（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM ，K（i）hA（3）= 9 nM），6d（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM，K（i）hA （3）= 16 nM），6b（K（i）hA（1），A（2A）> 1000

  DOI：

  10.1021/jm050125k

文献信息

• A novel one-pot synthesis of 2-arylpyrazoloquinolinone derivatives
  作者：En-Chiuan Chang、Ya-Lan Wen、Chun-Hsi Chang、Yun-Hwei Shen、Shaw-Bing Wen、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.093

  日期：2012.7

  3-c]quinolin-4(5H)-ones were synthesized by utilizing 3-arylsydnones, ethyl 3-bromopropynoate, and 2-aminophenylboronic acid pinacol ester in presence of catalytic agent Pd(PPh3)4. This efficient one-pot synthesis methodology involved 1,3-dipolar cycloaddition, Suzuki coupling reaction, and intramolecular cyclization three sequence steps.

  2-芳基吡唑并[3,4的两种区域异构体c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮和2-芳基吡唑并[4,3- c ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮是通过利用3- arylsydnones合成在催化剂Pd（PPh 3）4存在下，3-溴丙酸乙酯和2-氨基苯基硼酸频哪醇酯。这种有效的一锅合成方法涉及1,3-偶极环加成，Suzuki偶联反应和分子内环化三个序列步骤。
• New 2-Arylpyrazolo[4,3-<i>c</i>]quinoline Derivatives as Potent and Selective Human A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Delia Preti、Andrea Bovero、Francesca Fruttarolo、Romeo Romagnoli、Naser Abdel Zaid、Allan R. Moorman、Katia Varani、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1021/jm050125k

  日期：2005.7.1

  selectivity 6c (K(i)hA(1), A(2A)>1000 nM, EC(50)hA(2B)>1000 nM, K(i)hA(3) = 9 nM), 6d (K(i)hA(1), A(2A)>1000 nM, EC(50)hA(2B)>1000 nM, K(i)hA(3) = 16 nM), 6b (K(i)hA(1), A(2A) >1000 nM, EC(50)hA(2B)>1000 nM, K(i)hA(3) = 19 nM). In conclusion, the 2-phenyl-2,5-dihydro-pyrazolo[4,3-c]quinolin-4-one derivatives described herein represent a new family of in vitro selective antagonists for the adenosine

  在本文中，我们报告了新型的2-苯基-2,5-二氢-吡唑并[4,3-c]喹啉-4-酮类化合物作为A（3）腺苷受体拮抗剂的合成和生物学评估。我们设计了一种基于Kira-Vilsmeier反应的新路线，用于合成此类化合物。一些合成的化合物在纳摩尔范围内显示出A（3）腺苷受体亲和力，并在人（h）A（1），A（2A），A（2B）和A（3）的放射性配体结合测定中评估了良好的选择性）腺苷受体亚型。我们在2-苯基环上引入了几个取代基。特别是在4位上被甲基，甲氧基和氯取代可得到最佳活性和选择性6c（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM ，K（i）hA（3）= 9 nM），6d（K（i）hA（1），A（2A）> 1000 nM，EC（50）hA（2B）> 1000 nM，K（i）hA （3）= 16 nM），6b（K（i）hA（1），A（2A）> 1000