2-[(3,4-diacetoxyphenyl)ethenyl]quinoline | 119669-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3,4-diacetoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• 英文别名: [2-Acetyloxy-4-(2-quinolin-2-ylethenyl)phenyl] acetate
• CAS: 119669-03-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: VMDIWYYHJMMURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,4-diacetoxyphenyl)ethenyl]quinoline 在 吡啶 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)ethenyl]]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof

  摘要：

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。

  公开号：

  US06670377B1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-[(3,4-diacetoxyphenyl)ethenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof

  摘要：

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。

  公开号：

  US06670377B1

文献信息

• Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof
  申请人：Centre National de la Recherche

  公开号：US06670377B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) in which: Ra, Rb and Rc, identical or different represent one or several substituents, themselves identical or different, in any position on the cycles, this or these substituents being selected among a —(CH2)n—Y or —CH═CH—Y group, in which Y is halogen, —OH, —OR, —COH, —COR, —COOH, COOR, —COH, —COR, —CONH2, —CON(Rx, Ry)—CH═NOH, —CO— —CH═NOH, —NH2, —N(Rx, Ry), —NO2, —PO(OR)2—SH2, —SR, —SO2R, —SO2NHR, CN, or Z(Rc) in which R is a C1-C8 alkyl, or aryl or a heterocyclic compound, Rx and Ry, identical or different are C1-C5 alkyl, an aryl or heterocyclic compound and n is nil or a whole number between 1 and 5 Rb can further represent a hydrogen, and when Y is —COOH or —COOR in Rc, Z, if it represents an aryl, comprises at least 3 substituents or the quinoline ring is trisubstituted; X is an ethylene double bond; a —(CH2)n— group in which n is a whole number between 1 and 5: or a —CH(Rd—CH(Re) group, Rd and Re, identical or different, representing a hydrogen, a halogen, hydroxy or epoxy; or a —(CH2)n, —O—C—(CH2)m—, —(CH2)n, —C(O)—O—(CH2)m, —(CH2)n, —O—(CH2)m—, (CH2)n, —N(Q)—(CH2)m—, or (CH2)n, —S(O)—(CH2)m—, group, in which n=1 to 8, m=0 to 8, t=0, 1 or 2, and Q=h, aryl or alkyl. The invention also concerns the pharmaceutically acceptable salts of these derivatives, the diastereoisomeric and the enantiomeric forms thereof. The invention is useful as medicines with HIV anti-integrase inhibiting effect.

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或—CH2CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)—CH2NOH、—CO—CH2NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—(CH2)n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—(CH2)n、—O—C—(CH2)m—、—(CH2)n、—C(O)—O—(CH2)m、—(CH2)n、—O—(CH2)m、(CH2)n、—N(Q)—(CH2)m、或(CH2)n、—S(O)—(CH2)m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。