2-(3-methylphenethyl)quinoline | 1401882-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methylphenethyl)quinoline
• 英文别名: 2-[2-(3-Methylphenyl)ethyl]quinoline；2-[2-(3-methylphenyl)ethyl]quinoline
• CAS: 1401882-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: FIRZTCRXPGUJGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 3-甲基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₅₂H₅₀MnN₈ 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(3-methylphenethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Phosphine‐Free NNN‐Manganese(II) Catalyzed C‐alkylation of Methyl N‐Heteroarenes via Borrowing Hydrogen

  摘要：

  摘要 通过借氢策略，以醇为烷基化试剂，报道了锰(II)催化甲基 N-异戊二烯的烷基化反应。所开发的几何约束苯并咪唑-亚氨基吡啶配体在促进转化和稳定金属中心方面发挥了关键作用。多种醇类（芳香族、杂芳香族和脂肪族）和甲基 N-杂环戊烯都可以应用于当前的催化体系，催化活性可达 7400。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301291

文献信息

• Ligand-Free RuCl₃-Catalyzed Alkylation of Methylazaarenes with Alcohols
  作者：Tong-Yu Feng、Hong-Xi Li、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03095

  日期：2017.4.21

  RuCl3 efficiently catalyzes the alkylation of methylquinolines, methylpyridines, 2-methyl-benzooxazoles, and 2-methyl-quinoxalines with alkyl- or aryl-alcohols as alkylating agents. This synthetically useful and atom economical transformation does not require additional ligands. The mechanistic study indicated the alkylation reaction underwent a stepwise transfer hydrogenation, aldol condensation,

  RuCl 3以烷基或芳基醇作为烷基化剂有效地催化甲基喹啉，甲基吡啶，2-甲基-苯并恶唑和2-甲基-喹喔啉的烷基化。这种在合成上有用且原子经济的转变不需要其他配体。机理研究表明，烷基化反应经历了逐步转移的氢化，醛醇缩合和氢化反应路径。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Methylquinolines with Alcohols
  作者：Yasushi Obora、Shinji Ogawa、Nobuyuki Yamamoto

  DOI：10.1021/jo3019347

  日期：2012.10.19

  Iridium-catalyzed alkylation of methylquinolines at the methyl substituent was achieved using alcohols as alkylating agents. The reaction proceeded through a transfer hydrogenation pathway from the alcohol to the Ir complex, affording an aldehyde and Ir-H species, followed by base assisted aldol condensation and hydrogenation. This method provides an atom-economical and convenient route to alkylquinolines from easily accessible methylquinolines.