3-hexahelicenol | 566912-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-hexahelicenol
• 英文别名: Hexahelicen-3-ol
• CAS: 566912-15-0
• 化学式: C₂₆H₁₆O
• 分子量: 344.412
• InChiKey: UTZMZUIPLYLRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexahelicenol 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-hexahelicenyl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 、 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 3-hexahelicenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hexahelicenol and Its Transformation to 3-Hexahelicenylamines, Diphenylphosphine, Methyl Carboxylate, and Dimethylthiocarbamate

  摘要：

  A nonphotochemical synthetic route to 3-hexahelicenol is reported. It involves a key [2+2+2] cycloisomerization of CH3O-substituted triyne that is readily available from 1-methoxy-3-methylbenzene and 1-bromo-2-(bromomethyl)naphthalene. Further functional group transformations led to 3-CO2CH3, 3-NH2, 3-PPh2, and 3-SC(O)N(CH3)(2) substituted hexahelicenes.

  DOI：

  10.1021/jo034369t