2-氨基-1-苯基-1-丁酮 | 2034-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氨基-1-苯基-1-丁酮
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 2-Amino-butyrophenon；1-(2-aminophenyl)-1-butanone
• CAS: 2034-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BTMWSRUTOCEZIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-1-苯基-1-丁酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-isocyanophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  两种不同异氰酸酯的化学选择性双环：快速获得三氟甲基化的吲哚杂环化合物。

  摘要：

  已经开发出空前的α-三氟甲基化异氰酸酯与邻酰基芳基异氰酸酯的化学选择性双环。该新反应提供了快速，有效和完整的原子经济策略，可通过一次操作从容易获得的起始原料合成三氟甲基化的恶二嗪并[3,2- a ]吲哚。由18 O-标记实验的结果表明，异氰酸酯首次插入C = O双键。提出了这种多米诺反应的机制，其中包括两种不同异氰酸酯的化学选择性异二聚化，然后是吲哚-2,3-环氧化物的形成和重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02582
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-1-苯基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Cyclic amino acid compounds pharmaceutical compositions comprising same and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06528505B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Synthesis of 3-Sulfonylamino Quinolines from 1-(2-Aminophenyl) Propargyl Alcohols through a Ag(I)-Catalyzed Hydroamination, (2 + 3) Cycloaddition, and an Unusual Strain-Driven Ring Expansion
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Thota Jagadeshwar Reddy、Balasubramanian Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00832

  日期：2015.5.1

  We describe herein a silver-catalyzed conversion of 1-(2-aminophenyl)-propargyl alcohols to 4-substituted 3-tosylaminoquinolines using TsN3 as an amino surrogate. Controlled reactions reveal the pathway consisting of Ag(I)-catalyzed 5-exo-dig cyclization, catalyst-free (2 + 3) cycloaddition, and ring-expansive rearrangement via nitrogen expulsion. As a support study, we show that the cyclic enamines

  我们在本文中描述了使用TsN 3作为氨基替代物将银催化的1-（2-氨基苯基）-炔丙基醇向4-取代的3-甲苯磺酰基氨基喹啉的银催化转化。受控的反应揭示了由Ag（I）催化的5- exo - dig环化，无催化剂的（2 + 3）环加成和通过氮驱出的环膨胀重排组成的途径。作为一项支持研究，我们证明了在类似条件下的环状烯胺会通过C-C键迁移而产生am。
• [EN] PRODUCTION OF N-ALKYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE COMPOSES DE N-ALKYLAMIDE
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2004087637A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention provides an efficient process for the production of N-acylaniline derivatives by selectively alkylating an amide group at the nitrogen atom. The process comprises reacting an amide compound of the formula (2): (wherein, R1 and R2 are each independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a substituted alkenyl group, an aryl group or a substituted aryl group) with a sulfuric acid ester in the presence of a solid metal hydroxide to give an N-alkylamide compound of the formula (3): (wherein R3 is an alkyl group and R1 and R2 have each the same meaning as described above).

  本发明提供了一种通过选择性地烷基化氮原子上的酰胺基团来生产N-酰苯胺衍生物的高效过程。该过程包括在固体金属羟基的存在下，将式（2）的酰胺化合物（其中，R1和R2分别独立地是烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基或取代芳基）与硫酸酯反应，得到式（3）的N-烷基酰胺化合物（其中R3是烷基，R1和R2的含义与上述相同）。
• A Novel Approach to <i>N</i> ‐Tf 2‐Aryl‐2,3‐Dihydroquinolin‐ 4(1 <i>H</i> )‐ones via a Ligand‐Free Pd(II)‐Catalyzed Oxidative Aza‐Michael Cyclization
  作者：Young Min Kim、Hyung‐Seok Yoo、Seung Hwan Son、Ga Yeong Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Soo Dong Kim、Boyoung Y. Park、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001425

  日期：2021.1.26

  one‐pot ligand‐free palladium‐catalyzed α,β‐dehydrogenation of ketone and sequential aza‐Micahel addition was developed, which provides N‐Tf 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones in moderate to good yields. This catalytic reaction provides simple and mild reaction conditions, a wide scope of substrates to biologically interesting N‐heterocycles.

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。