2-Methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one | 62269-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 62269-49-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂Si
• 分子量: 198.337
• InChiKey: IFWOXYMKWGZSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.6±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (2-氧代-6-辛炔)磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  串联的亲酸加成反应/乙烯基异壬酸酯的断裂，用于功能化炔烃的合成，具有新的机理研究

  摘要：

  摘要 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290945
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 六甲基二硅氮烷 在 咪唑 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Methyl-3-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  串联的亲酸加成反应/乙烯基异壬酸酯的断裂，用于功能化炔烃的合成，具有新的机理研究

  摘要：

  摘要 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290945

文献信息

• Silylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds¹with Hexamethyldisilizane and Imidazole
  作者：Steven TORKELSON、C. AINSWORTH

  DOI：10.1055/s-1976-24171

  日期：——
• Zhou, Yong Fan; Huang, Nai Zheng, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 795 - 800
  作者：Zhou, Yong Fan、Huang, Nai Zheng

  DOI：——

  日期：——
• ZHOU, YANG, FAN;HUANG, NAI, ZHENG, SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 10, 795-800
  作者：ZHOU, YANG, FAN、HUANG, NAI, ZHENG

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation of Vinylogous Acyl Nonaflates for the Synthesis of Functionalized Alkynes, with New Mechanistic Insight
  作者：Gregory Dudley、Paratchata Batsomboon、Brian Gold、Igor Alabugin

  DOI：10.1055/s-0031-1290945

  日期：2012.6

  corresponding triflates, are subject to nucleophile-triggered fragmentation as part of a tandem process for generating functionalized alkynes. Advantages to the use of nonaflates in lieu of triflates include cost and stability. Computational analysis supports a postulated fragmentation mechanism involving a closed (cyclic) transition state with concerted extrusion of lithium sulfonate. Vinylogous acyl nonaflates

  摘要 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。 像相应的三氟甲磺酸酯一样，乙烯基类壬二酸酯也经历了亲核试剂引发的断裂，这是串联反应过程的一部分，用于生成功能化炔烃。使用壬酸乙酯代替三氟甲磺酸盐的优点包括成本和稳定性。计算分析支持一种假定的碎裂机制，该碎裂机制涉及闭合（环状）过渡态以及磺酸锂的协同挤出。