methyl 4-benzoyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-8-carboxylate | 1452791-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-benzoyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-benzoyl-1,3-dioxo-2-phenylpyrrolo[3,4-a]indolizine-8-carboxylate；methyl 4-benzoyl-1,3-dioxo-2-phenylpyrrolo[3,4-a]indolizine-8-carboxylate
• CAS: 1452791-27-3
• 化学式: C₂₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 424.412
• InChiKey: JNXBAGKXQVTIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 、 N-苯基马来酰亚胺 、 2-溴苯乙酮 在 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 4-benzoyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-a]indolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuIIS和O2作为氧化剂催化的[3+2]环加成-氧化反应一锅法合成吡咯并[3,4-a]吲哚嗪-1,3-二酮

  摘要：

  通过在氧气下由 CuII 盐催化的 [3+2] 环化-氧化反应，从马来酰亚胺、吡啶和酰基溴中开发了一种高效的吡咯并 [3,4-a]indolizine-1,3-二酮合成方法气氛。这种方法的优点是使用分子氧作为氧化剂，在催化量的水合氯化铜（II）存在下，以广泛的底物范围和优异的收率完成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201488

文献信息

• One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>a</i>]indolizine-1,3-diones through [3+2] Cycloaddition-Oxidation Reaction Catalyzed by Cu^IISalt and O₂as the Oxidant
  作者：Yun Liu、Hua-You Hu、Xian-Bin Su、Jin-Wei Sun、Chang-Sheng Cao、Yan-Hui Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201201488

  日期：2013.4

  An efficient one-pot synthesis of pyrrolo[3,4-a]indolizine-1,3-diones has been developed from maleimides, pyridines, and acyl bromides through a [3+2] cyclization–oxidation reaction catalyzed by CuII salt under O2 atmosphere. The advantage of this method is the use of molecular oxygen as the oxidant, in the presence of a catalytic amount of hydrated copper(II) chloride, to accomplish the reaction with

  通过在氧气下由 CuII 盐催化的 [3+2] 环化-氧化反应，从马来酰亚胺、吡啶和酰基溴中开发了一种高效的吡咯并 [3,4-a]indolizine-1,3-二酮合成方法气氛。这种方法的优点是使用分子氧作为氧化剂，在催化量的水合氯化铜（II）存在下，以广泛的底物范围和优异的收率完成反应。