N-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide | 68298-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
• 英文别名: N-Benzylperfluoro-1-butanesulfonamide；N-Benzyl-perfluorbutansulfonamid；1-Butanesulfonamide, 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro-N-(phenylmethyl)-
• CAS: 68298-07-7
• 化学式: C₁₁H₈F₉NO₂S
• 分子量: 389.242
• InChiKey: WZKSJOOHUDPYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide 、 溴乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以97 g的产率得到Ethyl N-Benzyl-N-[(perfluorobut-1-yl)sulfonyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  九氟丁烷-1-磺酰胺中SN键异常高的旋转势垒的研究：扭转效应的电子性质

  摘要：

  通过在室温下的NMR测量，可以容易地检测到N，N-二取代的九氟丁烷-1-磺酰胺1中围绕SN键的缓慢旋转。这种效应引起的其他方面相同的磁性异或孪位的对称交错基态构象的取代基甲。所确定的扭转势垒（62–71 kJ·mol -1）被证明是有史以来对磺酰胺基团观察到的最高值。它们与常规测量的羧酸酰胺或氨基甲酸酯的值相当。受限旋转被解释为结果（N Ñ d小号） - π和n个Ñ σ相互作用，在磺酰胺1中形成大量的S，N双键特征。全氟丁基的高度吸电子作用增强了S，N结合相互作用。通过N，N-二苄基九氟丁烷-的单晶X射线研究，证实了预期的基态构象A的对称性和SN键（1.59Å）与磺酰胺平均值（1.63Å）相比的显着缩短。1-磺酰胺（1c）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290006
• 作为产物：
  描述：

  perfluorobutanesulfonyl azide 、 甲苯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 12.0h， 以47%的产率得到N-benzyl-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed intermolecular C–H amination of simple hydrocarbons using the shelf-stable nonafluorobutanesulfonyl azide

  摘要：

  新近发展了一种直接利用常温下稳定的非氟丁烷磺酰叠氮在温和反应条件下，配合二价铑四羧酸盐催化剂，对简单烃类进行分子间C-H胺化反应的新方法。根据对照实验，简要地讨论了一些机理细节。

  DOI：

  10.1039/c3cc44594a

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Hydroxyalkyl-perfluoralkan-sulfonamiden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0007519A1

  公开（公告）日：1980-02-06

  Verfahren zur Herstellung von oxalkylierten Perfluoralkansulfonamiden der allgemeinen Formeln in welchen RF für einen geradlinigen oder verzweigten Perfluoralkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen, R und R' unabhängig voneinander für Wasserstoff, einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Alkenyl- oder Arylrest und mund n unabhängig voneinander für einen Wert von 1 bis 30 stehen, indem man Perfluoralkynsulfonamide der allgemeinen Formel in der R und RF obige Bedeutung haben, mit entsprechenden Epoxiden in Gegenwart von basisch reagierenden organischen oder anorganischen Metallverbindungen und/oder basischen Ionenaustauschern umsetzt.

  通式为氧烷基化全氟烷基磺酰胺的制备工艺 其中 RF 代表具有 1 至 20 个碳原子的直链或支链全氟烷基、 R 和 R'各自代表氢、烷基、羟基烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、烯基或芳基，以及 或芳基，以及 m 和 n 各自代表 1 至 30 之间的数值，通过与通式如下的全氟烷基磺酰胺反应生成 其中 R 和 RF 具有上述含义，在碱性反应有机或无机金属化合物和/或碱性离子交换剂存在下，与相应的环氧化物反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Niederpruem,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 11 - 19
  作者：Niederpruem,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, H. A.; Guenthner, R. A.; La Zarte, J. D., persoenliche Mitteilung
  作者：Brown, H. A.、Guenthner, R. A.、La Zarte, J. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4265831A
  申请人：——

  公开号：US4265831A

  公开（公告）日：1981-05-05