(2E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 905564-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol；(E)-3-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2-nitroprop-2-en-1-ol；(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 905564-21-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: WGMJOSLIKRMTQU-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  429.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Pictet-Spengler和[3 + 2]环加成反应合成苯并氧杂吡啶并/螺并吡咯烷

  摘要：

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.003
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-硝基乙醇 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE

  摘要：

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。

  公开号：

  WO2009026961A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2009026961A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Processes for the preparation of pancratistatin and pancratistatin analogues. The key step is the reaction of a 1,3-dioxan-5-one and a nitroolefine in the presence of an amine. The process may take place in an enantioselective way when a chiral amine is used. Reduction processes then give new and advanced intermediates that are useful for the preparation of pancratistatin or selected pancratistatin analogues. The reported process also provides a method for the efficient synthesis of nitroenals, starting materials of the synthesis. Analogues of pancratistatin are also provided.

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydro- and Tetrahydropyrans via an Organocatalytic Domino Michael–Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0033-1340826

  日期：——

  nitroalkenes and various 1,3-dicarbonyl compounds, a one-pot organocatalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized dihydro- and tetrahydropyran derivatives via a domino Michael-hemiacetalization sequence is reported. The title compounds bearing a variety of functional groups can be synthesized in this way in good yields (59–91%) and with moderate to excellent diastereoselectivities

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Synthesis and evaluation of α-hydroxymethylated conjugated nitroalkenes for their anticancer activity: Inhibition of cell proliferation by targeting microtubules
  作者：Renu Mohan、Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Shaikh M. Mobin、Dulal Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.035

  日期：2006.12

  (MBH) type reaction of a variety of aromatic and heteroaromatic conjugated nitroalkenes with formaldehyde in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts (10 mol %) of anthranilic acid at room temperature provided the corresponding hydroxymethylated derivatives in moderate to good yield. The parent nitroalkenes and their MBH adducts were subsequently screened for their anticancer

  在室温下，在化学计量的咪唑和催化量（10摩尔％）的邻氨基苯甲酸存在下，各种芳族和杂芳族共轭硝基烯烃与甲醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应在室温下提供了相应的羟甲基化衍生物中等至良好的产量。随后筛选母体硝基烯烃及其MBH加合物的抗癌活性。发现一些MBH加合物在低微摩尔浓度下抑制子宫颈癌（HeLa）细胞增殖，最大抑制浓度在1-2 microM范围内。3-（（E）-2-硝基乙烯基）呋喃和三种有效的MBH加合物（3-（（E）-2-硝基乙烯基）噻吩，1-甲氧基-4-（（E））的羟甲基化衍生物的抗增殖活性-2-硝基乙烯基）苯和1，2-二甲氧基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与其抗微管活性很好地相关。在其有效浓度范围内，被测化合物扰动了有丝分裂纺锤体微管和染色体的组织。在羟甲基化硝基烯烃的存在下，异常的双极或多极有丝分裂纺锤体很明显。发现相间微管在相对较高浓度的测试化合物下
• α-Hydroxymethylation of conjugated nitroalkenes via the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Miriam Cojocaru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.069

  日期：2004.6

  The Morita–Baylis–Hillman reaction (MBHR) of conjugated nitroalkenes has been successfully carried out for the first time. A variety of aromatic and heteroaromatic nitroalkenes react with formaldehyde at room temperature in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts of anthranilic acid in THF providing moderate to good yields of the multifunctional adducts in most of

  共轭硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman反应（MBHR）首次成功进行。在大多数情况下，在化学计量的咪唑和催化量的邻氨基苯甲酸在THF中存在下，各种芳族和杂芳族硝基烯烃与甲醛在室温下反应。