9,10-diphenylindeno[1,2,3-fg]tetracene | 124537-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9,10-diphenylindeno[1,2,3-fg]tetracene
• 英文别名: 9,10-diphenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacene；9,10-Diphenyl-indeno[1,2,3-fg]naphthacen；15,17-Diphenylhexacyclo[14.7.1.02,7.08,24.09,14.018,23]tetracosa-1(23),2,4,6,8(24),9,11,13,15,17,19,21-dodecaene
• CAS: 124537-32-2
• 化学式: C₃₆H₂₂
• 分子量: 454.571
• InChiKey: MGYLRCMTJJHXIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-diphenylindeno[1,2,3-fg]tetracene 在 二硫化碳 作用下， 生成 9,10-diphenyl-4b,9-dihydro-4b,9-epidioxido-indeno[1,2,3-fg]naphthacene
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse; Mellier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 215, p. 576,577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-5,12-naphthacenequinone 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 叔丁基锂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 硝基苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 9,10-diphenylindeno[1,2,3-fg]tetracene
  参考文献：
  名称：

  缺电子的不对称取代二芳烃基示踪剂的合成与表征

  摘要：

  通过一系列Friedel-Crafts酰化反应，芳基-芳基交叉偶联以及分子内氧化环化反应形成茚环，从而制备出电子不足的不对称取代的diarylindenotetracenes。单晶X射线实验表明，π-π重叠良好，π-π距离范围为3.26至3.76Å。热重分析和差示扫描量热法都表明，不对称取代的indetracetracenes（ASI）在升高的温度下是稳定的。根据循环伏安法实验，确定ASI衍生物的HOMO / LUMO能级接近-5.4 / –4.0 eV。紫外线/可见光吸收光谱显示400至650 nm之间的光有很强的吸收，摩尔衰减系数为10 4至10 5 M –1 cm–1。还发现ASI的荧光量子产率非常低，不到4％。使用从单晶X射线实验确定的固态堆积，计算模型表明ASI分子应有利于电子传输。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02756

文献信息

• Domino Cross-Scholl Reaction of Tetracene with Molecular Benzene: Synthesis, Structure, and Mechanism
  作者：Daisuke Mishima、Haruka Nakanishi、Yui Tsuboi、Yusho Kishimoto、Yohei Yamanaka、Ai Harada、Masahiro Togo、Yuto Yamada、Masahiro Muraoka、Michihisa Murata

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02921

  日期：2021.10.15

  functionalization of tetracene with molecular benzene is reported. Under the typical conditions of the Scholl reaction, a domino reaction occurs between tetracene and six molecules of benzene in one pot to furnish an aromatic compound with a curved π-system. This reaction sequence involves oxidative cross-dehydrogenative coupling/annulation and Friedel–Crafts-type reactions. Eight C–C bonds are formed via this

  报道了并四苯与分子苯的多米诺型多重 C-H 官能化。在典型的 Scholl 反应条件下，并四苯与六分子苯在一个锅中发生多米诺反应，得到具有弯曲 π 体系的芳香族化合物。该反应序列涉及氧化交叉脱氢偶联/环化和 Friedel-Crafts 型反应。通过这种分子间多米诺反应形成八个 C-C 键，无需金属介导或特定取代基的帮助。
• Perronnet, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 365,395
  作者：Perronnet

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Amiard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1945, vol. 220, p. 695
  作者：Dufraisse、Amiard

  DOI：——

  日期：——
• Dufraisse; Badoche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1931, vol. 193, p. 529
  作者：Dufraisse、Badoche

  DOI：——

  日期：——
• Badoche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1942, vol. <5> 9, p. 393,394
  作者：Badoche

  DOI：——

  日期：——