(2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone | 6271-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-2,3-dimethylnaphthalene；(2,3-dimethyl-[1]naphthyl)-phenyl ketone；(2,3-Dimethyl-[1]naphthyl)-phenyl-keton；1-Benzoyl-2,3-dimethylnaphthalin；(2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 6271-14-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: RFNOGNKLBAMZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-methyl-benz[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  378.多环芳烃。第十二部分。1：2-苯并蒽的衍生物的取向，并记录了一些新同系物的制备，以及3：4：5：6-二苯并菲的分离

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001592
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2,3-dimethylnaphthalen-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳烃的Friedel-Crafts酰化反应。第七部分 2,3-二甲基萘的乙酰化和苯甲酰化

  摘要：

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。

  DOI：

  10.1039/j39680002502

文献信息

• A Cascade Approach to Naphthalene Derivatives from<i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes and Enolizable Ketones via in-situ-Formed Acetals
  作者：Seetharaman Manojveer、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1002/ejoc.201500497

  日期：2015.7

  o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones. In situ acetal formation assists the condensation between o-alkynylbenzaldehydes and enolizable ketones to give chalcone derivatives under Bronsted acidic conditions. In situ acetal formation facilitates the reaction by increasing the electrophilicity of the carbonyl carbon of the o-alkynylaldehyde through oxonium ion formation, and also by enhancing the nucleophilicity

  使用原位形成的缩醛策略，已经开发出一种简便的方法来从邻炔基苯甲醛和烯醇化酮合成萘衍生物。原位缩醛形成有助于邻炔基苯甲醛和烯醇化酮之间的缩合，在布朗斯台德酸性条件下得到查尔酮衍生物。原位缩醛形成通过氧鎓离子形成增加邻炔醛的羰基碳的亲电性，以及通过形成烯醇醚增强酮的 α 碳的亲核性来促进反应。形成的查耳酮经历反式到顺式异构化以实现炔-羰基复分解反应生成萘衍生物。
• REARRANGEMENTS IN THE CONDENSATION OF METHYLATED DERIVATIVES OF α-NAPHTHOYL-2-BENZOIC ACID
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01348a039

  日期：1932.9
• 378. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XII. The orientation of derivatives of 1 : 2-benzanthracene, with notes on the preparation of some new homologues, and on the isolation of 3 : 4 : 5 : 6-dibenzphenanthrene
  作者：J. W. Cook

  DOI：10.1039/jr9330001592

  日期：——
• Friedel–Crafts acylations of aromatic hydrocarbons. Part VII. The acetylation and benzoylation of 2,3-dimethylnaphthalene
  作者：P. H. Gore、C. K. Thadani、S. Thorburn

  DOI：10.1039/j39680002502

  日期：——

  steric requirements of the acylation species. Competitive Perrier acetylation of 2,3-dimethylnaphthalene and naphthalene in chloroform solution gives the following relative reactivities of the nuclear positions: 1-naphthyl 1·00, 2-naphthyl 0·31, 2,3-dimethyl-1-naphthyl 1·59, 2,3-dimethyl-5-naphthyl 7·14, and 2,3-dimethyl-6-naphthyl 3·68. The corresponding values for benzoylation are 1·00, 0·04, 172, 38·2

  2,3-二甲基萘的Friedel-Crafts乙酰化或苯甲酰化可提供1-，5-和6-单酰基以及1,5-和1,6-二酰基衍生物的混合物。这些产物的比例取决于反应条件。主要的单苯甲酰化产物是1-苯甲酰基-2,3-二甲基萘，但是乙酰化有助于形成1-乙酰基-6,7-二甲基萘。根据酰化物质的空间需求来解释这种异常。2,3-二甲基萘和萘在氯仿溶液中的竞争性Perrier乙酰化反应可得出以下相对位置的核位置反应性：1-萘基1·00、2-萘基0·31、2,3-二甲基-1-萘基1·59 ，2，3-二甲基-5-萘基7·14和2，3-二甲基-6-萘基3·68。苯甲酰化的相应值分别为1·00、0·04、172、38·2和7·7。