6-chloro-5,12-naphthacenequinone | 35058-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-chloro-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 6-chloro-5,12-naphthacenquinone；6-chloro-naphthacene-5,12-dione；6-Chlor-naphthacen-5,12-dion；9-Chlor-naphthacenchinon；6-Chlorotetracene-5,12-dione
• CAS: 35058-43-6
• 化学式: C₁₈H₉ClO₂
• 分子量: 292.721
• InChiKey: VVOMFGWDAHLSJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5,12-naphthacenequinone 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 0.58h， 以89%的产率得到1H,7H-naphtho<1,2,3-cd>benzoindazolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Sokolyuk, N. T.; Pisulina L.P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.2, p. 481 - 486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,12-dichloro-6,12-dihydro-naphthacene-5,11-dione 在 磺酰氯 、 硝基苯 作用下， 生成 6-chloro-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 777,784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Asymmetrically Substituted Diarylindenotetracenes
  作者：Lafe J. Purvis、Xingxian Gu、Soumen Ghosh、Zhuoran Zhang、Christopher J. Cramer、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02756

  日期：2018.2.16

  indicated that asymmetrically substituted indenotetracenes (ASIs) are stable at elevated temperatures. From cyclic voltammetry experiments, HOMO/LUMO energy levels of ASI derivatives were determined to be near −5.4/–4.0 eV. UV/visible absorption spectra showed strong absorption of light between 400 and 650 nm with molar attenuation coefficients from 104 to 105 M–1 cm–1. ASIs were also found to have very

  通过一系列Friedel-Crafts酰化反应，芳基-芳基交叉偶联以及分子内氧化环化反应形成茚环，从而制备出电子不足的不对称取代的diarylindenotetracenes。单晶X射线实验表明，π-π重叠良好，π-π距离范围为3.26至3.76Å。热重分析和差示扫描量热法都表明，不对称取代的indetracetracenes（ASI）在升高的温度下是稳定的。根据循环伏安法实验，确定ASI衍生物的HOMO / LUMO能级接近-5.4 / –4.0 eV。紫外线/可见光吸收光谱显示400至650 nm之间的光有很强的吸收，摩尔衰减系数为10 4至10 5 M –1 cm–1。还发现ASI的荧光量子产率非常低，不到4％。使用从单晶X射线实验确定的固态堆积，计算模型表明ASI分子应有利于电子传输。
• Colorimetric detection of aliphatic primary amines and a molecular logic gate based on a photochromic phenoxyquinone derivative
  作者：In Sung Park、Eunjoo Heo、Yoon-Seung Nam、Chan Woo Lee、Jong-Man Kim

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.04.003

  日期：2012.6

  A photochromic phenoxyquinone-based, sensor for aliphatic primary amine was developed. An efficient trans-to-ana photoisomerization was occurred when 6-(4′-methoxyphenoxy)-5,12-naphthacenequinone in acetonitrile was irradiated with 365 nm UV light. The photochemically generated “ana” quinone intermediate was found to undergo nucleophilic substitution reactions by aliphatic primary amines to afford

  开发了一种基于光致变色苯氧基醌的脂族伯胺传感器。当用365 nm紫外线照射乙腈中的6-（4'-甲氧基苯氧基）-5,12-萘并苯醌时，发生了高效的反式-对-硝基光异构化。发现光化学生成的“全”醌中间体通过脂肪族伯胺进行亲核取代反应，从而在吸收光谱中提供大的红移，从而可以比色检测脂肪族伯胺。芳香胺，仲胺和叔胺都不能促进苯氧醌的红移光谱位移。通过使用1确认伯胺已除去苯氧基1 H NMR分析和制备规模反应。此外，比色检测脂族伯胺被证明是可行的含苯氧基醌的PDMS膜。由于仅在紫外线和脂肪族伯胺存在下才会发生大的红移，因此传感器系统具有分子AND逻辑门的功能。
• フォトクロミック化合物、温度センサー材料、温度プローブ材料、酸素濃度センサー材料及び酸素濃度プローブ材料
  申请人：国立大学法人横浜国立大学

  公开号：JP2018020988A

  公开（公告）日：2018-02-08

  【課題】両異性体において発光を示すことができ、且つ、温度応答性及び酸素濃度応答性を有するフォトクロミック化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）で表されたフォトクロミック化合物。 【化１】 （式（１）において、Ａ及びＢは電子供与基である置換基である。Ｚ1及びＺ2はそれぞれ水素または電子受容基から選択される置換基である。）【選択図】図４

  本发明提供能够在两性体中显示发光，并具有温度响应性和氧浓度响应性的光致变色化合物。解决方案是以下式（1）所示的光致变色化合物。【化1】（在式（1）中，A和B是电子供体基团的取代基。Z1和Z2是从氢或电子受体基团中选择的取代基。）【选择图】图4
• Hanhela, Peter J.; Paul, Brenton D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 8, p. 1701 - 1717
  作者：Hanhela, Peter J.、Paul, Brenton D.

  DOI：——

  日期：——
• Orchardson; Weizmann, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 117
  作者：Orchardson、Weizmann

  DOI：——

  日期：——