3-(2,2-dimethylhydrazino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 69948-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethylhydrazino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethylhydrazino)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-on；5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione-dimethylhydrazone；5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione dimethylhydrazone；5,5-Dimethyl-3-(2,2-dimethylhydrazino)-2-cyclohexen-1-one；3-(2,2-dimethylhydrazinyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 69948-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• 分子量: 182.266
• InChiKey: QNTKVYPREDLLLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  246.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethylhydrazino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5,5-三甲基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  经由其单二甲基hydr将环状1.3-二酮的二价阴离子进行区域选择性烷基化。C-4取代的环状1.3-二酮的合成

  摘要：

  将环状的1.3-二酮转化为相应的单二甲基azo，其可以在C-4处通过带有各种烷基卤化物的二价阴离子在区域C-4上进行区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99560-1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 偏二甲肼 生成 3-(2,2-dimethylhydrazino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael addition/lactamization via samp-/ramp-hydrazonesenantioselective synthesis of substituted tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinolinediones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96386-x

文献信息

• One-pot synthesis of annulated 1,8-naphthyridines
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Nataliya N. Yaschenko、Svetlana V. Zhitar、Anatoliy N. Lyshchikov

  DOI：10.1515/hc-2017-0068

  日期：2017.8.28

  Abstract Annulated 1,8-naphthyridines were synthesized by one-pot reaction of aromatic aldehyde, malononitrile dimer and enehydrazinoketone.

  摘要 采用芳香醛、丙二腈二聚体和烯肼酮一锅法合成了环化1,8-萘啶化合物。
• Demir, Ayhan S.; Enders, Dieter, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 7, p. 834 - 838
  作者：Demir, Ayhan S.、Enders, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Alkylations of Cyclic 1,3-Diketonesvia Metalated Dimethylhydrazones
  作者：Ayhan S. Demir、Dieter Enders

  DOI：10.1002/prac.19973390199

  日期：——

  Cyclic 1,3- diketones 1 are transformed into their 2,2-dimethylhydrazones 2, which can be alkylated regioselectively at different positions after mono-, di-, tri-, and tetrametalation. Monometalated C-2 unsubstituted hydrazones afford C-2 and N-alkylation, monometalated C-2 substituted hydrazones afford only C-2 alkylation. The regioselectivity of the alkylation of the polymetalated hydrazones follows Hauser's rule according to the sequence: NH- > C-4 Ha > C-5 > C-4 Hb. Hydrolysis of the product hydrazones 3-5 afforded mono-and polyalkylated 1,3- diketones 7 in good yields.
• Asymmetric Michael addition/lactamization via samp-/ramp-hydrazonesenantioselective synthesis of substituted tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinolinediones
  作者：Dieter Enders、Ayhan S. Demir、Heinrich Puff、Sybille Franken

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96386-x

  日期：1987.1
• Moehrle, Hans; Arz, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 8, p. 1035 - 1046
  作者：Moehrle, Hans、Arz, Petra

  DOI：——

  日期：——