2,6-Bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one | 58262-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-Bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-bis(hydroxymethyl)-4-pyrone；2,6-bis-hydroxymethyl-pyran-4-one；2,6-Bis-dihydroxymethylpyran-4(4H)-on；2,6-Bis(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 58262-23-0
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: CFQQCVTWZDNEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110.2-110.9 °C
• 沸点：
  436.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  高反应性2,6-双（溴甲基）-4-吡喃酮的化学性质

  摘要：

  在碱性条件下，2,6-双（溴甲基）-4-吡喃酮8与四甘醇反应生成意想不到的大环9，这与抗生素Kjellmanianone 10有关。我们建议这种环转化是通过环丙基中间体d（方案2）进行的，后者经历了与Favorskii重排相当的开环反应。同样，8与甲醇/甲醇钠反应生成3（2 H）-呋喃酮衍生物11，建议通过中间体k进行形成。带有碳氧鎓氧离子亚基（方案3）。通过X射线分析确认了3（2 H）-呋喃酮衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380208
• 作为产物：
  描述：

  2,6-(Dibrommethyl)-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarbonsaeure-diethylester 在 盐酸 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,6-Bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4H-PYRAN-4-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940009356745

文献信息

• Loewe, Werner; Braetter, Stefanie A.; Dietrich, Christoph, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 1, p. 77 - 80
  作者：Loewe, Werner、Braetter, Stefanie A.、Dietrich, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Ghandi, M.; Bayat, Y.; Teimuri-mofrad, R., Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 525 - 530
  作者：Ghandi, M.、Bayat, Y.、Teimuri-mofrad, R.

  DOI：——

  日期：——
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4H-PYRAN-4-ONE DERIVATIVES
  作者：A. Shahrisa、R. Tabrizi、H. R. Ahsani

  DOI：10.1080/00304940009356745

  日期：2000.2
• The chemistry of the highly reactive 2,6-bis(bromomethyl)-4-pyrone
  作者：Werner Löwe、Stefanie A. Brätter、Manuela Weber、Peter Luger、Joachim Buddrus

  DOI：10.1002/jhet.5570380208

  日期：2001.3

  propose that this ring transformation proceeds via the cyclopropyl intermediate d (Scheme 2), which undergoes a ring opening reaction comparable to the Favorskii rearrangement. Also, 8 reacts with methanol/sodium methoxide to yield the 3(2H)-furanone derivative 11, the formation of which is suggested to proceed via the intermediate k with a carbenium-oxonium-ion subunit (Scheme 3). The structure of

  在碱性条件下，2,6-双（溴甲基）-4-吡喃酮8与四甘醇反应生成意想不到的大环9，这与抗生素Kjellmanianone 10有关。我们建议这种环转化是通过环丙基中间体d（方案2）进行的，后者经历了与Favorskii重排相当的开环反应。同样，8与甲醇/甲醇钠反应生成3（2 H）-呋喃酮衍生物11，建议通过中间体k进行形成。带有碳氧鎓氧离子亚基（方案3）。通过X射线分析确认了3（2 H）-呋喃酮衍生物的结构。