2,6-bis(bromomethyl)-4H-pyran-4-one | 198290-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-bis(bromomethyl)-4-pyrone；2,6-bisbromomethyl-4-pyranone；2,6-Bis(bromomethyl)pyran-4-one
• CAS: 198290-14-1
• 化学式: C₇H₆Br₂O₂
• 分子量: 281.931
• InChiKey: AYZTZRASNLWDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4H-pyran-4-one 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-Bis(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4H-PYRAN-4-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940009356745
• 作为产物：
  描述：

  2,6-(Dibrommethyl)-4-oxo-4H-pyran-3,5-dicarbonsaeure-diethylester 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 4H-PYRAN-4-ONE DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304940009356745

文献信息

• The chemistry of the highly reactive 2,6-bis(bromomethyl)-4-pyrone
  作者：Werner Löwe、Stefanie A. Brätter、Manuela Weber、Peter Luger、Joachim Buddrus

  DOI：10.1002/jhet.5570380208

  日期：2001.3

  propose that this ring transformation proceeds via the cyclopropyl intermediate d (Scheme 2), which undergoes a ring opening reaction comparable to the Favorskii rearrangement. Also, 8 reacts with methanol/sodium methoxide to yield the 3(2H)-furanone derivative 11, the formation of which is suggested to proceed via the intermediate k with a carbenium-oxonium-ion subunit (Scheme 3). The structure of

  在碱性条件下，2,6-双（溴甲基）-4-吡喃酮8与四甘醇反应生成意想不到的大环9，这与抗生素Kjellmanianone 10有关。我们建议这种环转化是通过环丙基中间体d（方案2）进行的，后者经历了与Favorskii重排相当的开环反应。同样，8与甲醇/甲醇钠反应生成3（2 H）-呋喃酮衍生物11，建议通过中间体k进行形成。带有碳氧鎓氧离子亚基（方案3）。通过X射线分析确认了3（2 H）-呋喃酮衍生物的结构。
• Synthesis and characterization of new crown-type compounds with 4-pyrone Units
  作者：Werner Löwe、Stefanie Brätter、Christoph Dietrich、Manuela Weber、Peter Luger

  DOI：10.1002/jhet.5570340413

  日期：1997.7

  one and two 4-pyrone units. The reaction of compound 3 with 1,5-bis(2-hydroxyphenoxy)-3-oxapentane or catechol gave the desired molecules 8 and 9 in 65% and 25% yields, respectively. Compound 3 resulted from 1 by Wohl-Ziegler bromination in small amounts and could be separated from five bromination by-products by column chromatography. For example, 8 binds K+ and a pyrylium salt 11 (single crystal X-ray

  我们在这里报告与一个和两个4-吡喃酮单元结合的新冠型化合物8和9的合成和表征。化合物3与1，5-双（2-羟基苯氧基）-3-氧杂戊烷或邻苯二酚的反应分别以65％和25％的产率得到所需的分子8和9。化合物3是通过少量的Wohl-Ziegler溴化反应从1中得到的，可以通过柱色谱法从5种溴化副产物中分离出来。例如，8个结合K +的吡啶盐11（单晶X射线结构分析）也可以从3开始制备。 在乙腈存在下用高氯酸处理后者。
• Pyrone derivatives and method for producing same
  申请人：——

  公开号：US20030013896A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Disclosed is a novel method for producing pyrone derivatives of general formula (I), wherein X 1 means halogen-methyl, whereby an acetoacetic acid derivative of general formula (II), wherein X 1 has the aforementioned meaning and X 2 means chlorine or bromine, is treated with Lewis acid and is subsequently converted into the desired product by means of water.

  本发明公开了一种生产一般式(I)的吡喃衍生物的新方法，其中X1表示卤代甲基，通过将一般式(II)的乙酰乙酸衍生物进行处理，其中X1具有上述含义，X2表示氯或溴，然后用Lewis酸处理，并通过水转化为所需的产物。
• Improved method for preparation of dibenzocrown-containing 4H-pyran- 4-one and synthesis of merocyanine dyestuffs from it
  作者：Ye. M. Poronik、M. P. Shandura、A. I. Tolmachev、Yu. P. Kovtun

  DOI：10.1007/s10593-009-0332-5

  日期：2009.6

  A preparative method has been developed for obtaining 2,9,12,15,22-pentaoxa[2.7]orthocyclo-[2]-2,6-pyranophan-28-one. Compounds of the merocyanine dyestuff series have been obtained from it. It was shown that complex formation with metal salts had no effect on their spectral properties.
• PYRONDERIVATE UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1235821A2

  公开（公告）日：2002-09-04