[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate | 307973-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 307973-32-6
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₃
• 分子量: 366.844
• InChiKey: VRLAEWGWDYSYDC-ZUJOODJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 [4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-((3-((Dimethylamino)methyl)-2-oxocyclohexylidene)methyl)phenyl 3-(4-chlorophenyl)acrylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o
• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl] (E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o

文献信息

• Sequential Cytotoxicity:  A Theory Evaluated Using Novel 2-[4-(3-Aryl-2-propenoyloxy)phenylmethylene]cyclohexanones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Adil J. Nazarali、Narasimhan L. Motaganahalli、Travis P. Kowalchuk、Uma Pugazhenthi、Jared S. Prisciak、J. Wilson Quail、Theresa M. Allen、Renée LeClerc、Cheryl L. Santos、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm000058o

  日期：2000.10.1

  Five series of novel compounds were synthesized in order to evaluate the theory of sequential cytotoxicity which seeks to exploit the view that various cancer cells are particularly susceptible to successive attacks by cytotoxic agents. The compounds prepared were various 2-[4-(3-aryl-2-propenoyloxy)phenylmethylene]cyclohexanone s 1 and the related Mannich bases 2. In addition the analogues 3-5 lacking

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，