(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone | 307973-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenylmethylene)cyclohexanone；2-(4-Hydroxybenzylidene)cyclohexanone；(2E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 307973-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: BVBDQUGWHKRZSJ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 [4-[(E)-[3-(dimethylaminomethyl)-2-oxo-cyclohexylidene]methyl]phenyl] Benzoate
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 36.0h， 以40%的产率得到(E)-2-(4-hydroxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  顺序细胞毒性：使用新型2- [4-（3-芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮和相关化合物评估的理论。

  摘要：

  为了评估顺序细胞毒性的理论，合成了五组新化合物，该理论试图利用以下观点：各种癌细胞特别容易受到细胞毒剂的连续攻击。制备的化合物为各种2- [4-（3-（芳基-2-丙烯酰基氧基）苯基亚甲基]环己酮s 1和相关的曼尼希碱2。此外，还合成了酯基中缺少烯键的类似物3-5，它们被预测比系列1和2的化合物具有更低的细胞毒性。通过分子模型计算确定与细胞成分相互作用的潜在位点的原子电荷。从鼠和人类肿瘤细胞获得的生物数据表明，有关理论可行性的预测在大约三分之二的案例中得到了实现，这表明有必要对该假设进行进一步的研究。另外，一些曼尼希碱对人肿瘤细胞系的显着效力，特别是它们对人白血病和结肠癌细胞的选择性毒性，证实了它们在用作进一步发展的先导分子方面的有用性。对代表性化合物的作用方式的初步研究表明，它们具有诱导细胞凋亡和抑制核糖核酸及蛋白质生物合成的能力。曼尼希（Mannich）某些碱基对人肿瘤细胞系的显着效力，

  DOI：

  10.1021/jm000058o

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues with potent inhibition on prostaglandin E2 production in LPS-induced murine and human macrophages cell lines
  作者：Mohd Fadhlizil Fasihi Mohd Aluwi、Kamal Rullah、Bohari M. Yamin、Sze Wei Leong、Mohd Nazri Abdul Bahari、Sock Jin Lim、Siti Munirah Mohd Faudzi、Juriyati Jalil、Faridah Abas、Norsyahida Mohd Fauzi、Nor Hadiani Ismail、Ibrahim Jantan、Kok Wai Lam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.092

  日期：2016.5

  The syntheses and bioactivities of symmetrical curcumin and its analogues have been the subject of interest by many medicinal chemists and pharmacologists over the years. To improve our understanding, we have synthesized a series of unsymmetrical monocarbonyl curcumin analogues and evaluated their effects on prostaglandin E2 production in lipopolysaccharide-induced RAW264.7 and U937 cells. Initially

  多年来，对称姜黄素及其类似物的合成和生物活性一直是许多药物化学家和药理学家关注的主题。为了增进我们的理解，我们合成了一系列不对称的单羰基姜黄素类似物，并评估了它们对脂多糖诱导的RAW264.7和U937细胞中前列腺素E 2产生的影响。最初，化合物8b和8c在LPS刺激的RAW264.7（8b，IC 50  = 12.01μM和8c，IC 50  = 4.86μM）和U937（8b，IC 50）中均表现出对PGE 2产生的强烈抑制作用。 = 3.44μM和8c，IC 50  = 1.65μM）细胞。在位置放置香兰素的Ar 2进一步提高效力时两种化合物15A和15B显著降低PGE 2分泌水平（RAW264.7：15A，IC 50  = 0.78μM和15b中，IC 50  = 1.9μM，而U937：15A，IC 50  = 0.95μM和15b，IC 50  = 0.92μM）。进一步的实验
• Towards peptide isostere libraries: aqueous aldol reactions on hydrophilic solid supports
  作者：Anette Graven、Morten Grøtli、Morten Meldal

  DOI：10.1039/a909246c

  日期：——

  Polar polyoxyethylene-polyoxypropylene (POEPOP) resin was derivatised with a 4-hydroxymethyl phenoxy linker and used as a solid support for lanthanide triflate catalysed Mukaiyama type solid phase aldol reactions. The conditions were optimised using resin bound 4-alkoxybenzaldehyde and it was shown that use of an aqueous solvent was crucial. Also, the reactions were performed with an N-terminal peptide aldehyde substrate in very high yields. POEPOP resins prepared with different monomer chain lengths and commercially available PEG-grafted NovaSyn TG resin were compared in the reactions.

  聚氧乙烯-聚氧丙烯（POEPOP）树脂通过含有4-羟甲基苯氧基的连接剂进行衍生化，并作为固体载体用于镧系三氟甲磺酸盐催化的Mukaiyama型固相羟醛反应。通过树脂结合的4-烷氧基苯甲醛优化反应条件，并证明使用水溶剂是关键。此外，反应在N端肽醛底物上进行了极高的产率。比较了具有不同单体链长度的POEPOP树脂和市售PEG接枝的NovaSyn TG树脂在反应中的性能。
• Cytotoxic 2,6-bis(arylidene)cyclohexanones and related compounds
  作者：Jonathan R Dimmock、Praveen Kumar、Adil J Nazarali、Narasimhan L Motaganahalli、Travis P Kowalchuk、Michael A Beazely、J Wilson Quail、Eliud O Oloo、Theresa M Allen、Jennifer Szydlowski、Erik DeClercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01173-9

  日期：2000.11

  A number of 2-arylidenecyclohexanones 1, 2, 6-bis(arylidene)cyclohexanones 2 and related Mannich bases 3-5 were prepared. Various torsion angles as well as atomic charges on olefinic carbon atoms were determined by molecular modelling on all compounds. These molecules showed cytotoxicity towards murine P388 and L1210 cells as well as to human Molt 4/C8 and CEM T-lymphocytes. The average cytotoxicity

  制备了许多2-亚芳基环己酮1、2、6-双（亚芳基）环己酮2和相关的曼尼希碱3-5。通过对所有化合物进行分子建模，确定了各种扭转角以及烯属碳原子上的原子电荷。这些分子对鼠P388和L1210细胞以及人类Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞显示出细胞毒性。二烯酮2的平均细胞毒性是单亚芳基类似物1的三倍以上，并且通常比曼尼希碱3-5具有更高的细胞毒性。许多化合物显示出对一组人类肿瘤细胞系的效力，并且系列2-5中的大多数代表性化合物对结肠癌和白血病细胞具有选择性毒性。
• 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101527100B1

  公开（公告）日：2015-06-10

  본 발명은 피부미백 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물, 화장료조성물 또는 건강기능식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可以用作皮肤美白药物配方、化妆品配方或保健功能食品。
• Fe₃O₄ Nanoparticles as an Efficient and Magnetically Recoverable Catalyst for the Synthesis of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Heterocyclic and Cyclic Ketones under Solvent-Free Conditions
  作者：Tooba Alishiri、Hossein A. Oskooei、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00397911.2013.786089

  日期：2013.12.17

  Abstract An efficient and green procedure has been developed for the synthesis of monoarylidenes of cyclic and heterocyclic ketones. The reaction was carried out under solvent-free conditions in the presence of a catalytic amount of nanosized magnetite (Fe3O4). The catalyst was easily removed by using an external magnet. The structures of the products were deduced from their 1H NMR, 13C NMR, and infrared

  摘要 开发了一种高效、绿色的合成环和杂环酮单芳基的方法。该反应在无溶剂条件下在催化量的纳米磁铁矿 (Fe3O4) 存在下进行。使用外部磁铁可以轻松去除催化剂。产物的结构由它们的 1H NMR、13C NMR、红外光谱和质谱推断。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要