N-[(E)-4-chlorocinnamoyl]-O,O'-dimethyldopamine | 356546-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-4-chlorocinnamoyl]-O,O'-dimethyldopamine
• 英文别名: 4-chlorocinnamoyl-O,O'-dimethyldopamine；(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 356546-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₃
• 分子量: 345.826
• InChiKey: JRCXRDCZTBZCDU-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-4-chlorocinnamoyl]-O,O'-dimethyldopamine 反应 20.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-[(E)-4-chlorocinnamoyl]-O,O'-dimethyldopamine
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419

文献信息

• A Novel [2 + 2] Photodimerization of <i>N</i>-[(<i>E</i>)-3,4-Methylenedioxycinnamoyl]dopamine in the Solid State
  作者：Yoshikatsu Ito、Souta Horie、Yasuhiro Shindo

  DOI：10.1021/ol0162419

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] To give photoreactivity to catecholamines, N-cinnamoyl-substituted dopamines (E)-5a-5c and O,O'-dimethyldopamines (E)-3a-3c were prepared under solvent-free conditions. A particularly interesting observed photoreactivity was that of N-[(E)-3,4-methylenedioxycinnamoyl]dopamine ((E)-5c), which underwent a novel type of [2 + 2] photodimerization in the solid state, giving exclusively

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。
• Synthesis and antihyperglycemic activity of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines
  作者：Atma P. Dwivedi、Shailesh Kumar、Vandana Varshney、Amar B. Singh、Arvind K. Srivastava、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.003

  日期：2008.4

  A series of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines were synthesized and evaluated for their anti-hyperglycemic activity. Compounds 3g and 6d exhibited lowering of postprandial plasma glucose by 30.7%, 23.3% in SLM and 25.6%, 25.4% in STZ models respectively which is significant compared to metformin and glybenclamide. Other compounds exhibited moderate to good activity ranging from 19.5% to 32.8% in SLM and 3.26% to 25.4% in STZ models. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Single-crystal-to-single-crystal photodimerization of 4-chlorocinnamoyl-<i>O</i>,<i>O</i>'-dimethyldopamine
  作者：Shigeru Ohba、Yoshikatsu Ito

  DOI：10.1107/s0108768102022760

  日期：2003.2.1

  [2+2]Photodimerization of the title compound, C(19)H(20)ClNO(3), has been observed in situ by single-crystal X-ray diffraction. Pairs of monomers related by centers of symmetry have parallel C=C bonds at a C.C distance of 4.155 (17) A. Irradiation of a single crystal with a mercury lamp achieves 100% conversion to the dimer. Redetermination of the structure during the course of the reaction revealed

  [2 + 2]通过单晶X射线衍射原位观察到标题化合物C（19）H（20）ClNO（3）的光二聚化。通过对称中心相关的成对的单体在CC距离为4.155（17）A时具有平行的C = C键。用汞灯照射单晶可实现100％转化为二聚体。在反应过程中结构的重新确定揭示了转化为二聚体的百分数与细胞体积的减少之间的线性相关性。纯二聚体结构的位移参数明显小于纯单体结构的位移参数。二聚化反应也通过X射线辐射来诱导，Cu Kalpha的诱导比Mo Kalpha辐射的诱导更强。