3-(4-Chloro-phenyl)-3-fluoro-3H-diazirine | 95911-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chloro-phenyl)-3-fluoro-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-3-fluoro-3H-diazirene；3-(4-chlorophenyl)-3-fluorodiazirine
• CAS: 95911-67-4
• 化学式: C₇H₄ClFN₂
• 分子量: 170.574
• InChiKey: KBCYOVGJPRIWME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 3-(4-Chloro-phenyl)-3-fluoro-3H-diazirine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过BF3·Et2O介导的3-氯-3-苯基二氮杂环丙烷和α,β-烯基酮的形式[4 + 1]反应，一种简便的无金属单烧瓶合成多取代呋喃

  摘要：

  报道了一种从容易获得的 3-氯-3-苯基二氮杂环丙烷和 α,β-烯基酮中获得多种取代呋喃的简便、高效且无金属的单瓶方法。该协议在一个烧瓶中集成了环丙烷化、Cloke-Wilson 重排和 HCl 消除三个步骤，以提供中等至良好产量的产品。它为多取代呋喃提供了一种无金属和氧化剂的方法，具有操作简单、反应条件温和、底物范围广等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ra01472f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 在 sodium hypobromide 、 四丁基氟化铵 、 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-Chloro-phenyl)-3-fluoro-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  卤代二氮嗪的叠氮和氟化物交换反应

  摘要：

  制备 d'une 系列 fluoro-3 aryl-3 diazirines etude des反应 d'arylhalogenodiazirines avec l'ion azoture

  DOI：

  10.1021/ja00295a029

文献信息

• Azide and fluoride exchange reactions of halodiazirines
  作者：Robert A. Moss、Jacek Terpinski、D. Phillip Cox、Dorothy Z. Denny、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ja00295a029

  日期：1985.5

  Preparation d'une serie de fluoro-3 aryl-3 diazirines et etude des reactions d'arylhalogenodiazirines avec l'ion azoture

  制备 d'une 系列 fluoro-3 aryl-3 diazirines etude des反应 d'arylhalogenodiazirines avec l'ion azoture
• A facile metal-free one-flask synthesis of multi-substituted furans <i>via</i> a BF₃·Et₂O mediated formal [4 + 1] reaction of 3-chloro-3-phenyldiazirines and α,β-alkenyl ketones
  作者：Zixin Zhang、Aimin Huang、Lin Ma、Jian-hua Xu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ra01472f

  日期：——

  A facile, efficient and metal free one-flask approach to diversely substituted furans from easily accessible 3-chloro-3-phenyldiazirines and α,β-alkenyl ketones is reported. This protocol integrates three steps of cyclopropanation, Cloke–Wilson rearrangement and elimination of HCl in one-flask to give products in moderate to good yields. It provides a metal and oxidant free approach to multi-substituted

  报道了一种从容易获得的 3-氯-3-苯基二氮杂环丙烷和 α,β-烯基酮中获得多种取代呋喃的简便、高效且无金属的单瓶方法。该协议在一个烧瓶中集成了环丙烷化、Cloke-Wilson 重排和 HCl 消除三个步骤，以提供中等至良好产量的产品。它为多取代呋喃提供了一种无金属和氧化剂的方法，具有操作简单、反应条件温和、底物范围广等优点。