4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid | 158585-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
• 英文别名: 3,5-bis(phenylmethoxy)-4-(2-phenylmethoxy-6-phenylmethoxycarbonylbenzoyl)benzoic acid
• CAS: 158585-06-9
• 化学式: C₄₃H₃₄O₈
• 分子量: 678.738
• InChiKey: ZVLCFUVSMAAKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  871.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(2-羧基-6-羟基苯甲酰基)-3,5-二羟基-苯甲酸 (3R,4R)-六氢-3-[(4-羟基苯甲酰基)氨基]-1H-氮杂卓-4-基酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Balanol 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...

  DOI：

  10.1055/s-1997-3236
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis-benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-benzoic acid 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 4-(6-Benzyloxy-2-(benzyloxycarbonyl)benzoyl)-3,5-dibenzyloxybenzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Balanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00097a072

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Balanol
  作者：Hideto Miyabe、Mayumi Torieda、Toshiko Kiguchi、Takeaki Naito

  DOI：10.1055/s-1997-3236

  日期：1997.5

  cyclization of 2b was found to be particularly successful in the selective synthesis of the seven-membered trans-amino alcohol 8b. Preparation of the enantiomerically pure hexahydroazepine-containing fragment was achieved through the enantioselective enzymatic acetylation of racemic alcohol 9, employing the immobilized lipase from Pseudomonas sp. The benzophenone fragment was prepared in short steps through

  描述了 (-)-balanol 的有效全合成，这是一种有效的蛋白激酶 C 抑制剂。(-)-Balanol 由一个手性含六氢氮杂的片段和一个二苯甲酮片段组成，两者都是通过新的合成路线制备的。通过 Bu3SnH 或 SmI2 促进的与甲酰基连接的肟醚 2ab 的自由基环化，以外消旋形式制备六氢吖庚因片段。发现 SmI2 促进的 2b 自由基环化在选择性合成七元反式氨基醇 8b 中特别成功。使用来自假单胞菌属的固定化脂肪酶，通过外消旋醇 9 的对映选择性酶促乙酰化，制备了对映异构纯的含六氢氮杂的片段。二苯甲酮片段是通过仿生氧化蒽醌环裂解，从市售天然大黄酸 15c 开始，以短步骤制备的。这种反应进行...
• Substituted fused and bridged bicyclic compounds as therapeutic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05583221A1

  公开（公告）日：1996-12-10

  Compounds having the formula ##STR1## methods for using such compounds to inhibit protein kinase C in animals, including man are useful as inhibitors of protein kinase C. Also disclosed are pharmaceutical compositions including such compounds and compounds having the formula.

  具有##STR1##式的化合物，以及使用这些化合物来抑制动物体内的蛋白激酶C的方法，包括人体内的蛋白激酶C抑制剂是有用的。还公开了包括这些化合物和具有该式的化合物的药物组合物。
• Divergent response of homologous ATP sites to stereospecific ligand fluorination for selectivity enhancement
  作者：Alpesh Ramanlal Patel、Ari Hardianto、Shoba Ranganathan、Fei Liu

  DOI：10.1039/c7ob00129k

  日期：——

  Enhanced selectivity for homologous ATP sites by composite chemical and conformational perturbation by stereospecific fluorination.

  通过立体特异性氟化对同源ATP位点进行复合化学和构象扰动，增强了对同源ATP位点的选择性。
• Total synthesis of balanol, part 2. Completion of the synthesis and investigation of the structure and reactivity of two key heterocyclic intermediates
  作者：David Tanner、Lars Tedenborg、Antonio Almario、Ingrid Pettersson、Ingeborg Csöregh、Nicholas M. Kelly、Pher G. Andersson、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00167-1

  日期：1997.3

  enantioselective total synthesis of the natural product (-)-balanol (1) is described. In addition to benzophenone fragment 8, key intermediates are chiral bicyclic aziridine 3 and the corresponding epoxide 4, both of which undergo highly regio- and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions, allowing control of the two stereogenic centres of the target molecule. The structure and reactivity

  描述了天然产物（-）-巴拉诺醇（1）的收敛对映选择性全合成。除二苯甲酮片段8外，关键的中间体是手性双环氮丙啶3和相应的环氧化物4，二者均进行高度区域和立体选择性的亲核开环反应，从而可以控制靶分子的两个立体中心。已经对3和4的结构和反应性进行了详细研究。
• Vicinal-substituted carbocyclic compounds as therapeutic agents
  申请人：Sphinx Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US05432198A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  Compounds having the formula ##STR1## are useful as inhibitors of protein kinase C. Also disclosed are pharmaceutical compositions including such compounds and methods for using such compounds to inhibit protein kinase C in animals, including man.

  具有公式##STR1##的化合物可用作蛋白激酶C的抑制剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物和使用这些化合物抑制动物中的蛋白激酶C的方法，包括人。