10-methyl-9-(1-methylpiperidin-4-yl)-9,10-dihydroacridin-9-ol | 51685-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methyl-9-(1-methylpiperidin-4-yl)-9,10-dihydroacridin-9-ol
• 英文别名: 10-methyl-9-(1-methyl-piperidin-4-yl)-9,10-dihydro-acridin-9-ol；10-Methyl-9-(1-methylpiperidin-4-yl)acridin-9-ol
• CAS: 51685-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: XOFBDIMFHUEJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-9-(1-methylpiperidin-4-yl)-9,10-dihydroacridin-9-ol 在 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以19%的产率得到9,10-dihydro-10-methyl-9-(1-methyl-4-piperidinyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  甲酸引起的异常减少

  摘要：

  用回流的甲酸处理of吨甲醇1a或x烯衍生物2a出乎意料地得到二氢化合物3a。当用甲酸处理时，噻吨蒽和a啶甲醇1b和1c以及a啶二烯衍生物2c也被部分还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82166-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 10-methyl-9-(1-methylpiperidin-4-yl)-9,10-dihydroacridin-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)₃-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization for Synthesis of N-Methylacridones

  摘要：

  A novel method has been developed for the synthesis of substituted N-methylacridones from 2-(N-methyl-N-phenylamino)benzaldehydes via dehydrogenative cyclization. This transformation involves two primary processes: the aldehyde first coordinates with Sc(OTf)(3) and induces the aromatic electrophilic substitution (SEAr) reaction to form the active intermediate N-methyl-acridin-9-ol, which is then quickly oxidized in situ to afford the acridones. Furthermore, the procedure involved is both environmental friendly and atom efficient; H2O is the only byproduct in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol400371h

文献信息

• LOUGHHEAD, DAVID G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5701-5702
  作者：LOUGHHEAD, DAVID G.

  DOI：——

  日期：——