Benzyl-α-L-ribo-hexopyranosid | 102910-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-α-L-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；(2S,3R,4R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 102910-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: HKVKPOJNFRNEJA-SQNXGDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-α-L-ribo-hexopyranosid 、 苯甲酰氯 生成 benzyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7aR)-6-(benzyloxy)-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Benzyl-α-L-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329

文献信息

• Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe
  作者：Joachim Thiem、Holger Mohn、Albert Heesing

  DOI：10.1055/s-1985-31344

  日期：——

  Use of the Perdeuteroallyl Protecting Group Facile and straightforward transformations of propynoic acid into perdeuterated allyl bromide are described. The advantage of the pentadeuteroallyl protection for the 1H-N.M.R. structure elucidation of complex carbohydrate derivatives is demonstrated in the 2,6-dideoxy-L-ribo-series.

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。
• KOLAR, CENEK;DEHMEL, KONRAD;MOLDENHAUER, HANS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 67-81
  作者：KOLAR, CENEK、DEHMEL, KONRAD、MOLDENHAUER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Jadomycin A and a Carbasugar Analogue of Jadomycin B
  作者：Mingde Shan、Ehesan U. Sharif、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/anie.201005329

  日期：2010.12.3

  syntheses of jadomycin A and the carbasugar analogue of jadomycin B have been achieved in 6 and 20 longest linear steps, respectively. The key ring system of the aglycone was prepared by a 6π‐electron electrocyclic ring closure and subsequent hemiaminal ring closure. Acid sensitivity of the glycosidic bond in jadomycin B (see structure; X=O) precluded its synthesis but led to the carbasugar analogue (X=CH2)

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。