9-(p-tolyl)acridine | 36388-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-tolyl)acridine
• 英文别名: 9-(4-methylphenyl)acridine；Acridine, 9-(4-methylphenyl)-
• CAS: 36388-29-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: KORJZGKNZUDLII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  421.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(p-tolyl)acridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到9-(4-formylphenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trans-A2B-corroles bearing acridine moiety

  摘要：

  Three new acridine-corroles were synthesized. For the synthesis of dyad with acridine directly attached at position 10 of corrole core the new procedure has been developed which can be used for other sterically hindered aldehydes bearing basic nitrogen atoms.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81209-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三氯氧磷 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-(p-tolyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  吖啶基离子液体的细胞毒性：构效关系和机理研究

  摘要：

  离子液体 (IL) 是一类低熔点盐，其物理化学特性适用于化学加工和电池设计等一系列工业应用。在工业中广泛采用IL的主要挑战包括其生态和细胞毒性作用，然而，这开启了IL作为新型抗癌药物的可能性。因此，了解促进 IL 细胞毒性的结构特征非常重要。影响 IL 细胞毒性的关键结构特征包括阳离子头基的大小和亲脂性。在这项研究中，评估了含有相对较大的三环和四环阳离子的吖啶基离子液体的细胞毒性作用。研究发现，基于 9-苯基吖啶鎓的 IL 是有效的细胞毒性剂，可降低人 MDA-MB-231 乳腺癌细胞的活力，IC 浓度在纳摩尔范围内。在机制研究中，发现与基于吡啶的类似物 [CPy][I] 不同，基于吖啶的 IL 不会抑制氧化磷酸化或诱导活性氧形成，而是可能靶向其他线粒体过程或组件，例如线粒体脱氧核糖核酸。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.111042

文献信息

• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。
• A magnetic nanoparticle-supported N-heterocyclic carbene-palladacycle: an efficient and recyclable solid molecular catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling of 9-chloroacridine
  作者：Qinyue Deng、Yajing Shen、Haibo Zhu、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc06958h

  日期：——

  directly anchoring the structural defined acenaphthoimidazolylidene palladacycle with a long tail on magnetic nanoparticles (MNPs), and functioned as a solid molecular catalyst and exhibited extremely high catalytic activity towards the challenging Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions between less-studied heterocyclic 9-chloroacridine and diverse boronic acids. Remarkably, the catalyst could be used 5

  坚固的磁性纳米粒子支撑的N-杂环卡宾-Palladacycle已通过将结构明确的啶咪唑亚甲基Palladacycle与长尾巴直接锚定在磁性纳米颗粒（MNP）上而容易地合成，并且起着固体分子催化剂的作用，并且对碳纳米管表现出极高的催化活性。研究较少的杂环9-氯ac啶与各种硼酸之间的具有挑战性的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。值得注意的是，该催化剂可以使用5次而不会明显失去活性，这突出了我们固定化催化剂的策略的效率。
• Design, synthesis and evaluation of novel 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as highly potent FtsZ-targeting antibacterial agents
  作者：Di Song、Nan Zhang、Panpan Zhang、Na Zhang、Weijin Chen、Long Zhang、Ting Guo、Xiaotong Gu、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113480

  日期：2021.10

  incidence of antibiotic resistance, new antibacterial agents having novel mechanisms of action hence are in an urgent need to combat infectious diseases caused by multidrug-resistant (MDR) pathogens. Four novel series of substituted 9-arylalkyl-10-methylacridinium derivatives as FtsZ inhibitors were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities against various Gram-positive and Gram-negative

  随着抗生素耐药性的增加，迫切需要具有新作用机制的新型抗菌剂来对抗由多重耐药（MDR）病原体引起的传染病。设计、合成了四个新系列的取代 9-芳基烷基-10-甲基吖啶衍生物作为 FtsZ 抑制剂，并评估了它们对各种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。结果表明，它们表现出广谱活性，对 MRSA 和 VRE 具有显着疗效，优于或可与小檗碱、血根碱、利奈唑胺、环丙沙星和万古霉素相媲美。特别是最有前途的化合物15f显示出快速杀菌的特性，避免了耐药性的出现。然而，15f对革兰氏阴性菌没有抑制作用，但生物膜形成研究给出了可能的答案。进一步的靶标鉴定和机理研究表明，15f作为一种有效的 FtsZ 抑制剂，可以改变 FtsZ 自聚合的动力学，从而导致细胞分裂终止并导致细胞死亡。进一步的细胞毒性和动物研究表明，15f不仅在体内菌血症小鼠模型中显示出功效，而且对哺乳动物细胞也没有明显的溶血作用。总的来说，这种具有新型骨架的化合物可以作为
• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。